化学研究与应用第35卷第35卷第4期2023年4月化学研究与应用ChemicalResearchandApplicationVol.35,No.4Apr.,2023文章编号:1007-1656(2023)04-0878-06无过渡金属催化电化学诱导C(sp3)-H胺化制备2-苯甲酰喹唑啉-4(3H)-酮杨欢1∗,陈太平2(1.西华大学理学院,四川成都610039;2.西华大学宜宾校区党工委,四川宜宾644000)摘要:本研究建立了一种在无金属条件下,2-氨基苯甲酰胺与苯乙酮类化合物在单质碘(I2)催化下的电化学C(sp3)-H胺化制备2-苯甲酰喹唑啉-4(3H)-酮的反应。该反应以乙醇为溶剂,分子氧为理想的绿色氧化剂,在一个简单的未分裂电解池中进行,具有操作简便,无毒的特点,成本低廉,并且所有底物均能以较高的产率得到喹唑啉酮类衍生物,最高产率达88%。关键词:电化学;2-氨基苯甲酰胺;酮类化合物;2-苯甲酰喹唑啉-4(3H)-酮中图分类号:O621.3文献标志码:AElectrochemicallyinducedpreparationof2-benzoylquinazolin-4(3H)-onesviaC(sp3)-HaminationwithouttransitionmetalcatalystYANGHuan1∗,CHENTai-ping2(1.CollegeofScience,XihuaUniversity,Chengdu610039,China;2.CampusofYibin,XihuaUniversity,Yibin644000,China)Abstract:AsimpleandefficientelectrochemicalC(sp3)-Haminationreactionofsubstituted2-aminobenzamidesandacetophenonecompoundswithouttransitionmetalcatalystforsynthesizing2-benzoylquinazolin-4(3H)-onesunderthecatalysisofiodine(I2)wasstudiedinthisresearch.Thereactionproceededusingtherelativelylow-toxicityethanolasthesolvent,employedmolecularoxygenastheidealgreenoxidantinasimpleundividedcell.Thepresentmethodologywasoperationallysimple,non-toxicandvarietiesofcompoundswereobtainedinhighyieldsofupto88%.Keywords:electrochemical;2-aminobenzamides;ketones;2-benzoylquinazolin-4(3H)-ones由于含有C-N键的分子在天然产物、药物、农药中广泛存在,因此直接的C-H胺化引起了人们的广泛关注[1]。鉴于C(sp3)-H键的高键能和相对惰性性质,以及C(sp3)-H功能化的区域选择性的原因,直接进行C(sp3)-H胺化的方法尚少,目前多采用过渡金属催化来解决该问题[2,3]。例如,在2015年Herrera课题组[4]报道了不同底物类型的I2/ArI(Ⅲ)体系催化的分子内C(sp3)-H胺化反应。在I2/PIDA/光体系下,对脂肪族初级C(sp3)-H键选择性功能化合成五元环胺或酰胺。收稿日期:2022-08-09;修回日期:2022-10-27基金项目:国家自然科学基金项目(21...
