对醌胺与2-硝基苯并呋喃的...芳构化[3+2]环加成反应_曾海鹰.pdfVIP免费

收稿日期：２０２３⁃０１⁃３０；修订日期：２０２３⁃０３⁃３１。基金项目：国家自然科学基金资助项目（２２１７１０２９，２１９０１０２４，２１８７１２５２，２１８０１０２４，２１８０１０２６）。第一作者简介：曾海鹰（１９９７－），男，汉族，四川新都人，硕士研究生，主要从事有机合成研究，Ｅ⁃ｍａｉｌ：ｙｖｊｉｕ＠ｆｏｘｍａｉｌ．ｃｏｍ。通信联系人：袁伟成，研究员，Ｅ⁃ｍａｉｌ：ｙｕａｎｗｃ＠ｃｉｏｃ．ａｃ．ｃｎ；周鸣强，研究员，Ｅ⁃ｍａｉｌ：ｓｃｒｅｅｎｆｉｌｍ＠ｆｏｘｍａｉｌ．ｃｏｍ。合成化学，２０２３，３１（７），５３９－５４４Ｃｈｉｎ．Ｊ．Ｓｙｎ．Ｃｈｅｍ．２０２３，３１（７），５３９－５４４ｈｔｔｐ∶／／ｈｃｈｘｃｉｏｃ．ｃｏｍ·快递论文·对醌胺与２⁃硝基苯并呋喃的去芳构化［３＋２］环加成反应曾海鹰１，３，王浩宇１，葛真真１，３，赵建强２，陈明丰４，周鸣强１，３∗，袁伟成１，２∗（１．中国科学院成都有机化学研究所手性药物国家工程研究中心，四川成都６１００４１；２．成都大学高等研究院手性药物创新研究中心，四川成都６１０１０６；３．中国科学院大学，北京１０００４９；４．浙江耐司康药业有限公司，浙江金华３２１０１６）摘要：苯并呋喃并［３，２⁃ｂ］吡咯骨架作为一类重要的结构骨架广泛存在于各类药物和生物活性分子中，具有潜在的应用价值。本文以对醌胺和２⁃硝基苯并呋喃为原料，在无机碱Ｋ２ＣＯ３的作用下发生去芳构化［３＋２］环加成反应，合成了１０个结构新颖的含苯并呋喃并［３，２⁃ｂ］吡咯骨架的化合物３ａ～３ｊ，收率为６４％～９４％，ｄｒ＞１９∶１，并对这些化合物进行了１ＨＮＭＲ、１３ＣＮＭＲ、ｍ．ｐ．和ＨＲ⁃ＭＳ（ＥＳＩ⁃ＴＯＦ）表征。关键词：对醌胺；２⁃硝基苯并呋喃；去芳构化；合成；［３＋２］环加成；去对称化；多环化合物中图分类号：Ｏ６２１．３文献标志码：ＡＤＯＩ：１０．１５９５２／ｊ．ｃｎｋｉ．ｃｊｓｃ．１００５⁃１５１１．２３００８Ｄｅａｒｏｍａｔｉｖｅ［３＋２］Ｃｙｃｌｏａｄｄｉｔｉｏｎｏｆｐａｒａ⁃Ｑｕｉｎａｍｉｎｅｓａｎｄ２⁃ＮｉｔｒｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｓＺＥＮＧＨａｉｙｉｎｇ１，３，ＷＡＮＧＨａｏｙｕ１，ＧＥＺｈｅｎｚｈｅｎ１，３，ＺＨＡＯＪｉａｎｑｉａｎｇ２，ＣＨＥＮＭｉｎｇｆｅｎｇ４，ＺＨＯＵＭｉｎｇｑｉａｎｇ１，３∗，ＹＵＡＮＷｅｉｃｈｅｎｇ１，２∗（...