第五章黄酮类化合物FLAVONOIDS第一页，共一百一十一页。本章内容第一节概述第二节理化性质第三节提取别离第四节检识与结构测定结构类型波谱特征酸性、显色反响第二页，共一百一十一页。此类化合物多为黄色，且具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。广泛存在于植物中，不少的常用中药中主要含有此类成分。以黄酮醇类最为常见，其次为黄酮类。大多与糖结合成苷，称为黄酮苷类；有的以游离形式存在，即未与糖结合，称为游离黄酮或黄酮苷元。第三页，共一百一十一页。一、根本结构和分类〔一〕根本结构1952年以前，黄酮类化合物主要是指根本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。色原酮2-苯基色原酮〔黄酮〕OO5'4'3'2'1'8765432187654321OO6'第四页，共一百一十一页。现在的黄酮类化合物那么泛指两个苯环〔A与B环〕通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。C6-C3-C66'O5'4'3'2'1'87654321BAC母核上取代基常有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等第五页，共一百一十一页。根据B环连接位置〔2位或3位〕C环氧化程度〔包括2，3位是否存在双键；4位有无－C＝O〕C环是否成环〔1，2位是否开环〕将黄酮类化合物分为以下七大类。1黄酮和黄酮醇2二氢黄酮和二氢黄酮醇3异黄酮和二氢异黄酮醇4查耳酮和二氢查耳酮5橙酮类6花色素和黄烷醇类7其他〔二〕结构类型6'O5'4'3'2'1'87654321BCA第六页，共一百一十一页。１．黄酮类〔flavones〕约占黄酮类化合物总数的1/4结构特点2-苯基色原酮为根本母核且3位上无含氧基团取代6'O5'4'3'2'1'87654321ABCC6-C3-C6OO234第七页，共一百一十一页。OOHOOHOHOHluteolin木犀草素〔luteolin〕存在于忍冬藤、菊花、金银花、浮萍中，具有抗菌作用第八页，共一百一十一页。２．黄酮醇类〔flavonols〕约占黄酮类化合物总数的1/3结构特点2-苯基色原酮为根本母核3位上连有羟基或其他含氧基团OO3426'O5'4'3'2'1'87654321ABCC6-C3-C6OH第九页，共一百一十一页。RUTINOOOHHOOHOHOrutinoseOOOHHOOHOHOHQUERCETIN槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香苷。第十页，共一百一十一页。３．二氢黄酮类(flavanones)OO23结构特点2-苯基色原酮母核的2、3位双键被氢化而成6'O5'4'3'2'1'87654321ABCC6-C3-C6第十一页，共一百一十一页。OOOHOCH3rutinoseO³ÈƤÜÕ(hesperidin),¾ßÓÐVpÑù×÷ÓøʲÝÜÕ(liquiritin),¾ßÓÐÀ£ÑñÒÖÖÆ×÷ÓÃOOOglcHO第十二页，共一百一十一页。4．二氢黄酮醇类(flav...
