336Univ.Chem.2023,38(4),336–346收稿：2022-12-04；录用：2023-02-17；网络发表：2023-03-23†共同第一作者，对本文工作同等贡献*通讯作者，Email:pfeng@jnu.edu.cn基金资助：广东省基础与应用基础基金(2019A1515011743)；广东省珠江人才计划青年拔尖人才(2017GC010302)•化学实验•doi:10.3866/PKU.DXHX202212008www.dxhx.pku.edu.cn反应时间调控的电化学吲哚氧化偶联/偶联环化反应实验设计邹子燕†，孙承博†，刘春燕，李晓驰，冯鹏举*暨南大学化学与材料学院，广州510632摘要：吲哚类杂环化合物相关转化是有机化学基础知识。本实验以近年来快速发展的有机电合成技术为手段，以电子为清洁的反应试剂，实现了3-芳基吲哚的脱氢氧化偶联，进而仅延长反应时间即可获得偶联-环化的产物。实验涉及脱氢偶联、串联环化反应等，是重要的有机转化反应。本实验反应现象丰富，所用试剂安全，涉及操作丰富，有助于学生对实验架设、实验观察、实验处理、结果分析的全流程训练。实验经多人多次均可以相近产率重现，产物为固体，可由硅胶柱色谱纯化，结构可通过核磁共振波谱和质谱进行解析，产物具有丰富的荧光性质。该实验立足吲哚转化有机化学基础知识，利用电合成策略，开发含氮杂环化合物的实用合成方法，引导学生注重学习有机化学与物理化学交叉知识，建立学科交叉知识认知，关注学科发展前沿。关键词：吲哚衍生物；C―C偶联反应；多步反应；电有机合成；产物可调反应中图分类号：G64；O6DesignoftheExperimentforTime-DependentElectrochemicalOxidativeCoupling/Coupling-CyclizationofIndolesZiyanZou†,ChengboSun†,ChunyanLiu,XiaochiLi,PengjuFeng*CollegeofChemistryandMaterialsScience,JinanUniversity,Guangzhou510632,China.Abstract:Thetransformationreactionsofindolederivativesarefundamentalknowledgeinorganicchemistry.Usingelectronsascleanreagents,electrochemistryservesasasustainablealternativetotraditionalredoxorganictransformationsandreceivedconsiderableattentioninrecentyears.Inthisstudy,3-arylindolewasusedasrawmaterialstorealizedehydrogenationcouplingandcoupling-cyclizationonlybyprolongingtheelectrolysisreactiontime.Thereactionrunsundermildconditionsandthereactionoperationissimpleandsafe.Thereactionisefficienttogainproductingoodyieldandcanbemonitoredbyusingthin-layerchromatography.Ther...
