2-(1H-吲哚-3-基)-5-砜基噁二唑衍生物的合成及其生物活性研究吉礼涛1邱雪梅1谭画元1王钦1李焱1戈强胜1王贞超1,2,3∗李成朋1,2,3∗(1贵州大学药学院;2贵州大学绿色农药与农业生物工程教育部重点实验室;3贵州省合成药物工程实验室贵阳550025)∗联系人,王贞超E-mail:wzc.4884@163.com;李成朋E-mail:lichp11@163.com国家自然科学基金项目(21867004,22007022)和贵州省教育厅重点项目(QjhKYZi[2021]No.041)资助2022-08-11收稿,2022-11-30接受摘要以吲哚-3-甲酸甲酯为原料,通过肼解、环合生成5-(1H-吲哚3-基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇,再对其进行亲核取代和氧化反应得到目标化合物,并通过1HNMR、13CNMR和HRMS确认其结构。采用噻唑蓝(MTT)法测试了目标化合物对几种癌细胞的体外抑制活性,同时采用比浊法对几种植物病原菌进行了体外抑菌活性测试。结果表明,化合物对于A549(人肺癌细胞)、PC-3(人前列腺癌细胞)、K562(人慢性髓原白血病细胞)和HepG2(人肝癌细胞)四种癌细胞有一定的抑制活性;对水稻白叶枯病菌(Xanthomonasoryzaepv.oryzae,Xoo)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonasaxonopodispv.citri,Xac)以及猕猴桃溃疡病菌(Pseudomonassyringaepv.actinidiae,Psa)三种植物病菌同样具有一定的抑菌活性。其中,化合物4f对Xoo的体外抑制率可达87.09%(100μg/mL)和54.02%(50μg/mL)。本文结果可为具有砜结构的吲哚衍生物的合成及应用研究提供参考。关键词吲哚衍生物肿瘤细胞毒活性植物病原菌SynthesisandBiologicalActivityof2-(1H-Indol-3-yl)-5-sulfonylOxadiazoleDerivativesJiLitao1,QiuXuemei1,TanHuayuan1,WangQin1,LiYan1,GeQiangsheng1,WangZhenchao1,2,3∗,LiChengpeng1,2,3∗(1SchoolofPharmaceuticalScience,GuizhouUniversity;2StateKeyLaboratoryBreedingBaseofGreenPesticideandAgriculturalBioengineering/KeyLaboratoryofMinistryofEducation,GuizhouUniversity;3GuizhouEngineeringLaboratoryforSyntheticDrugs,Guiyang,550025)AbstractWithmethylindole-3-carboxylateasrawmaterial,5-(1H-indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole2-mercaptanwassynthesizedbyhydrazinolysisandcyclization,andthennucleophilicsubstitutionandoxidationreactionwerecarriedouttoobtainthetargetcompounds.Theirchemicalstructureswereconfirmedby1HNMR,13CNMR,andhigh-resolutionmassspectrometry.Theanti-proliferationactivityofas-synthesizedcompoundsagainstseveralcancercellsinvi...
