4-(7-溴苯并[c][1...)-N,N-二苯基胺的合成_曹召勇.pdfVIP免费

2023年第4期科研与开发1,2,5-噻二唑是一类重要的杂环骨架结构化合物，在材料、化工、能源等领域均具有重要的用途，尤其在药物研发领域，1,2,5-噻二唑骨架是很多生物活性分子的母核结构，具有广泛的生物活性和应用前景[1－4]。作为1,2,5-噻二唑衍生物中重要的一种，苯并［c］［1,2,5］噻二唑骨架具有良好的刚性平面结构和电子传递特性，还可与供电子基团形成供体-受体（D-A）的共轭结构，从而获得更强的光谱吸收性能，被广泛用于构建高效的太阳能电池材料、光电活性器件、染料以及荧光探针等领域[5-11]。三苯胺（TPA）及其衍生物具有3D螺旋星型结构，同时具有优良的供电子及电子传递性能等优点[12]。将TPA片段引入苯并［c］［1,2,5］噻二唑骨架可以增加体系共轭强度，从而增强荧光性能，这一策略已被广泛应用于荧光探针及分子成像诊疗等领域[13，14]。本研究报道一种荧光活性基团4-（7-溴苯并［c］［1,2,5］噻二唑-4-基）-N,N-二苯基胺（1）的合成方法。以4,7-二溴苯并［c］［1,2,5］噻二唑（2）和［4-（二苯基氨）苯基］硼酸（3）为原料，在四（三苯基膦）钯催化下发生Suzuki偶联反应得到目标化合物，并考察影响产物收率的主要因素，确定适宜的反应条件。4-（7-溴苯并［c］［1,2,5］噻二唑-4-基）-N,N-二苯基胺的合成*曹召勇1，王妍姗1，曹明慧1，王欣1，刘斌1,2（1.陕西国际商贸学院医药学院，陕西咸阳712046；2.咸阳市分子影像与药物合成重点实验室，陕西咸阳712046）摘要：报道一种荧光活性基团4-（7-溴苯并［c］［1,2,5］噻二唑-4-基）-N,N-二苯基胺（1）的合成。以4，7-二溴苯并［c］［1,2,5］噻二唑（2）和［4-（二苯基氨）苯基］硼酸（3）为原料，在四（三苯基膦）钯催化下发生Suzuki偶联反应得到目标化合物，产物结构经1HNMR、13CNMR和MS表征。并考察影响产物收率的主要因素，确定适宜的反应条件为：四（三苯基膦）钯为催化剂、物料比为n(3)∶n(2)=1.1∶1、反应溶剂为四氢呋喃与水的混合物（体积比为5∶1）、回流反应12h。在该最佳条件下，收率达到66.1%（以化合物2计）。关键词：1,2,5-噻二唑；苯并［c］［1，2，5］噻二唑；荧光基团；Suzuki偶联反应中图分类号：TQ463文献标识码：ASynthesisof4-（7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl）-N,N-diphenylaniline*CAOZhao-yong1,WANGYan-shan1,CAOMing-hui1,WANGXin1,LIUBin1,2（1.SchoolofPharmacy,ShaanxiInstituteofInternationalTrade&Commerce,Xianyang712046,China;2.XianyangKeyLab...