第一篇：有机化学理论课及实验系列教学大纲

有机化学理论课及实验系列教学大纲

目录

系统有机化学教学大纲............................................................................2 有机化学A教学大纲..............................................................................14 有机化学B教学大纲..............................................................................26 有机化学C教学大纲..............................................................................38 系统有机化学实验..................................................................................50 有机化学A、B实验教学大纲...............................................................55 有机化学C实验教学大纲......................................................................59

系统有机化学教学大纲

课程编号：0203109

系统有机化学

Comprehensive Organic Chemistry

总学时：86

总学分：5 课程性质：基础课

开设学期及周学时分配：第三学期，每周5学时

适用专业及层次：化学、应用化学、海洋科学等专业二年级 相关课程：基础化学原理，物理化学 教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李凤起编，化学工业出版社，2003年 推荐参考书： 1．《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年 2．《大学有机化学基础》，荣国斌、苏克曼主编，化学工业出版社，2002年 3．《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年 4．《有机化学》(上、下册)，[美] R.T.莫里森、R.N.博伊德著，科学出版社，1991年 5．《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化学工业出版社，2005年

一、课程目的及要求

有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。

在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。

二、课程内容及学时分配 第一章

绪论

（2学时）1.1有机化学的发展和有机化合物 1.2 有机分子结构理论

1.3 有机化合物的一般特性 1.4 共价键参数

1.5 学习有机化学的重要性

第二章

烷烃和环烷烃

（6学时）

一、烷烃

2.1 烷烃的结构及表示方法 2.2 烷烃的通式和同分异构体 2.3 烷烃的命名 2.4 构象分析 2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的来源

二、环烷烃

2.8 环烷烃的分类和命名 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.11 环烷烃的相对稳定性 2.12 环烷烃的构象分析

第三章

立体化学

（4学时）3.1 异构体分类

3.2 手性分子和对映异构体 3.3 对称因素和手性关系 3.4 对映异构体的旋光活性

3.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构体 3.6 含有两个手性碳原子的化合物 3.7 环状化合物的立体异构

3.8 不含手性碳原子化合物的立体异构 第四章

烯烃

（5学时）4.1 烯烃的结构和异构 4.2 烯烃的命名 4.3 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 4.4 催化氢化反应 4.5 亲电加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烃的氧化反应 4.9 与卡宾加成反应 4.10 烯烃的聚合反应 4.11 α-活泼氢反应 4.12 烯烃的制备

第五章

炔烃

（3学时）5.1 结构 5.2 命名

5.3 炔烃的物理性质 5.4 炔烃的化学性质 5.5 炔烃的制备

第六章

二烯烃（3学时）6.1 分类与命名

6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 6.3 共轭二烯的化学性质

6.4 Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应 6.5 1,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合 第七章

卤代烃

（5学时）7.1 分类和命名

7.2 物理性质和化学性质 7.3 卤代烷的亲核取代反应 7.4卤代烷的消除反应

7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 7.6 双键对卤素活性的影响 7.7与活泼金属反应 7.8 卤代烃还原 7.9 卤代烃的制备

第八章 核磁共振光谱

（4学时）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效应和化学位移 8.3 影响化学位移的因素 8.4 吸收峰的强度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR谱图解析

第九章

红外光谱

（2学时）9.1电磁波和吸收光谱

9.2红外光谱仪和红外光谱图 9.3 分子振动与红外吸收

9.4有机化合物的红外特征吸收峰 9.5有机化合物的红外光谱分析

9.6红外光谱解析实例

第十章

芳香烃

（6学时）10.1苯的结构及稳定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烃化合物的物理性质 芳烃的化学性质 10.4亲电取代反应

10.5 苯环上的亲电取代反应定位规则10.6 苯环上的亲核取代反应 10.7 卤代芳烃的极性转化 10.8 苯环的氢化还原反应 10.9 苯环侧链的反应 10.10 芳烃的芳香性 10.11 稠环芳烃

习题课

（2学时）

第十一章 醇 酚 醚

（6学时）

一、醇

11.1 醇的分类、命名和结构 11.2醇的物理性质 醇的化学性质

11.3 醇与金属反应

11.4 醇与无机酸反应 11.5 醇与SOCl2作用 11.6 脱水反应 11.7 氧化和脱氢 11.8 邻二醇的氧化 11.9 频哪醇重排 11.10 醇的制法

二、酚

11.11 酚的命名和物理性质 11.12酚的化学性质 11.13 酚的制备

三、醚

11.14 醚的结构与命名 11.15 醚的物理性质 11.16 醚的化学性质 11.17环氧化合物 11.18 醚的制备

第十二章 醛和酮（8学时）12.1

醛酮的分类和命名

12.2 羰基的结构 12.3 醛酮的物理性质 醛酮的化学性质

12.4羰基的亲核加成12.5 羰基α—H的反应 12.6 羰基的氧化反应 12.7羰基的还原反应 12.8 其他反应 12.9 醛、酮的制备 12.10 有机合成设计

第十三章

羧酸

（2学时）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性质 13.3 羧酸的化学性质 13.4 二元酸特性 13.5 羟基酸脱水反应 13.6 羧酸的制备

第十四章

羧酸衍生物（4学时）14.1结构与命名 14.2 物理性质

14.3 羧酸衍生物的化学性质

第十五章

β-二羰基化合物（4学时）15.1 结构和α-氢的酸性 15.2 酮－烯醇互变异构 15.3 酯缩合反应 15.4 β－二羰基化合物在合成中的应用 15.5 其它活泼亚甲基化合物反应 15.6 其它碳负离子的缩合反应

15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析 第十六章

胺（4学时）16.1 分类、结构和命名 16.2 胺的制备 16.3 物理性质 16.4 胺的化学性质

16.5 芳香伯胺重氮化反应习题

第十七章

杂环化合物（2学时）17.1 杂环化合物的分类和命名

17.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 17.3 含两个杂原子的五元杂环化合物 17.4 含一个杂原子的六元杂环化合物 17.5 含两个杂原子的六元杂环化合物 17.6 稠杂环化合物

第十八章 反应机理与合成综合解析（6学时）18.1 反应机理综合解析 18.2

有机合成综合解析

第十九章

周环反应

（3学时）19.1 电环化反应 19.2 前线轨道理论 19.3 环加成反应 19.4 σ迁移反应

第二十章

碳水化合物（2学时）20.1 概论

20.2 单糖的结构 20.3 单糖反应 20.4 双糖和多糖

第二十一章

蛋白质与核酸

（3学时）21.1 氨基酸 21.2 多肽 21.3 蛋白质 21.4 核酸

总复习（2学时）

三、教学重点与难点 第一章

绪论 本章重点：

1.有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2.共价键理论及有机反应类型。

3.有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点： 共价键理论及有机反应类型。第二章

烷烃和环烷烃 本章重点：

1.烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。

2.烷烃的系统命名法。

3.烷烃、环烷烃的化学性质。4.环烷烃的结构与稳定性。本章难点：

1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。第三章

立体化学 本章重点：

1.立体异构、对称因素、手性分子、对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。2.判断分子手性的方法。

3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：

1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章

烯

烃 本章重点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃的亲电加成反应及加成反应取向 第五章

炔

烃 本章重点：

1.炔烃的结构和命名。

2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：

炔烃叁键的结构特点。第六章 二烯烃 本章重点：

1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用 2.共轭二烯烃的化学性质 本章难点：

共轭二烯烃的结构特点及共轭效应 第七章 卤代烃 本章重点：

1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。

2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：

1.亲核取代反应历程及其影响因素。2.消除反应及其与亲核取代反应的竞争

第八章

核磁共振光谱 本章重点：

1.核磁共振谱在有机分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：

核磁共振谱在有机分子结构测定中的应用。第九章

红外光谱 本章重点：

1.红外光谱在有机分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：

红外光谱在有机分子结构测定中的应用。第十章

芳 香 烃 本章重点：

芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：

芳烃的亲电取代反应的定位规则及其应用 第十章

醇、酚、醚 本章重点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章

醛和酮 本章重点：

1.醛和酮的结构特点

2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

3.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计 本章难点：

1.亲核加成反应历程

2.醛酮的化学性质在有机合成中的应用 第十三章

羧 酸 本章重点：

1.羧酸的结构特点与化学性质

2.羧酸的酸性及其影响酸性大小的因素 3.二元羧酸的性质特点 本章难点：

羧酸的结构特点与酸性 第十四章

羧酸衍生物 本章重点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。第十五章

β-二羰基化合物 本章重点：

1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质 2.Michael加成反应 3.逆合成分析 本章难点：

β-二羰基化合物在有机合成中的应用 第16章

胺 本章重点：

胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：

利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱 第17章 杂环化合物 本章重点：

杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：

共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响 第18章 反应机理与合成综合解析 本章重点：

1.利用前面各章所学知识对反应机理做综合解析 2.利用前面各章所学知识解析较复杂的有机合成题 本章难点：

对有机化学知识的综合运用

第19章 周环反应 本章重点：

电环化反应、环加成反应、σ-键迁移反应和反应方式的选择 本章难点：

分子轨道理论和前线轨道理论的理解和正确运用。第20章 碳水化合物 本章重点：

1.掌握葡萄糖、果糖的结构及其化学性质

2.掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异 本章难点：

葡萄糖、果糖的结构及其化学性质 第21章

蛋白质与核酸 本章重点：

α-氨基酸的结构、等电点、主要化学性质及制法 本章难点：

蛋白质复杂结构及其在构成生命体上的作用

四、主要教学方法

由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容复杂，学生不易记忆，更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几个方面：

教学内容要少而精，讲解要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。

教学采用启发式、讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授内容和学生的自学内容，逐步地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知 识更新打下良好的基础。

加强教学手段的改革，逐步运用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面

五、典型作业练习第一章

绪 论

1.有机化合物一般具有哪些特点？

2.如何利用简单方法区别无机物和有机物？

3.衣服上的油渍用何种溶剂清洗？其原理是什么？

4.根据电负性差值，判断C—MgX和C—Li中的金属碳键极性大小。第二章

烷烃和环烷烃

1.组成有机物的元素数量很少，但有机物的数量很庞大，原因何在？

2.根据键能数据，乙烷分子（CH3-CH3）在受热裂解时，哪种键先断裂？为什么？ 3.不参看物理常数表，排列下列化合物沸点，由低到高排列顺序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷

4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立体化学

1.比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项异同。

1）熔沸点，2）溶解度，3）相对密度，4）比旋光度，5）折光率，6）构型 第四章

烯

烃

1.为什么顺式烯烃的沸点大于反式的沸点，而反式烯烃的熔点高于顺式烯烃。

2.顺反烯烃之间的能量差约为4.18kJ/mol，而顺4，4-二甲基-2-戊烯比反式稳定性小15.88kJ/mol，解释之。第五章

炔

烃

1.对于亲电试剂（Br2、Cl2、HBr等）的亲电加成反应，烯烃比炔烃更活泼。然而当炔烃和这些试剂反应时，却容易停留在烯烃阶段，生成卤代烯烃。进一步加成需要条件更加强烈，如何解释这一结论 第六章 二烯烃

1.1,3-环戊二烯与一分子氯化氢在低温是进行加成反应，主要生成3-氯环戊烯，而很少有4-氯环戊烯，请用反应历程解释。

2.举例说明共轭二烯烃比单烯烃稳定，而它又比单烯烃活泼 第七章 卤代烃

1.通常一级卤代烃SN1溶剂解反应的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以观察到速率很快的SN1反应，为什么？

2.用构象分析来说明2—氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2—丁烯比例为6:1。3.卤代烃与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。

1）产物的绝对构型完全转化。2）有重排产物。

3）碱的浓度增加反应速率加快。4）三级卤代烃速率大于二级卤代烃。5）增加溶剂的含水量反应速率明显加快。6）反应只有一个过渡态。

7）试剂的亲核性愈强反应速率愈快。第八章

核磁共振光谱

1.下列各化合物中有哪几种不等性质子？

1）CH3CH2CH2CH3，2）CH3CH=CH2，3）R-CHCl=CHCl，4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩尔丙烷和2摩尔氯气进行游离基氯代反应得氯化产物的混合物。小心蒸馏此混合物，可以分离得到四种二氯丙烷异构体A、B、C和D。根据它们的NMR谱图，推导其结构。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九个可能异构体（不包括立体异构）。其中两个有以下的nmr谱图。推导结构并标记各种质子的化学位移，简述理由。δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.画出以下每一个化合物的NMR示意图，并标出每一组峰近似δ值，相对面积之比和裂分偶和常数。

1)CH3CBr2CH3，2)CH3CH2Br，3)CH3CHBrCHBrCH3，4)CH3CBr2CH2CH3，第九章

红外光谱

用红外光谱数据来区别下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烃

1.写出下列化合物构造式

1)3propyloxylene 2)ochlorotoluene 3)2chloro3nitro-ethylbenzene 4)对溴苯乙烯

5)顺二苯乙烯

6)pxylene 2.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一元硝基化合物，而丙只得到一种一元硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中进行水解反应是SN1的碳正离子反应，主要反应产物是2-苯基-2-丙醇。a）写出反应历程和各步反应中间体。b）其反应速度明显取决于苯环上的取代基性质，对位取代基的反应活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，应用共振结构式解释。第十章

醇、酚、醚

1.比较下列化合物沸点及在水中的溶解度

1）CH3CH2CH2CH2CH3，2）CH2=CH-CH2CH2CH3，3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.请排出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇与金属钠的反应快慢顺序，并比较四种醇钠的碱性强弱顺序。

3.如何鉴别：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。4.写出苯酚与下列试剂的反应方程式。

（1）Br2/H2O

（2）浓H2SO4，100℃（3）乙酸，BF3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室温（6）a.乙酐，H2SO

4b.AlCl3，160℃ 5.根据红外光谱和1H NMR推导化合物结构式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。第十二章

醛和酮 1.比较HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反应活性。

2.写出乙醛和下列各试剂反应的产物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO4)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling试剂

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN 3.写出苯甲醛与第1题中各试剂反应产物,不反应请注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D),(C)经KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸.试写出(A)～(D)的可能构造式。第十三章

羧 酸

1.按酸性强弱排列下列化合物次序：

1）α－溴代苯乙酸

对－溴苯乙酸

对甲基苯乙酸

苯乙酸 2）苯甲酸

对硝基苯甲酸

间硝基苯甲酸

对甲基苯甲酸 2.解释下列事实：

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2却比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2比顺－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2大。

3）浓ω－羟基庚酸溶液酯化时易生成聚酯，稀ω－羟基庚酸溶液酯化时生成庚内酯.3.由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷

3）2－己酮

4.用化学方法鉴别下列各组化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸铵，草酸，苯甲酸钠 5.完成下列转化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸

3）异丁烯→异戊酸乙酯

6.化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热得B（C4H6O2），B无旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。当A与K2Cr2O7在酸条件下加热，可得到挥发性的化合物C（C3H6O），C不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应，写出A、B、C的结构式，并写出各式的化学反应方程式。第十四章

羧酸衍生物

1.用化学法鉴别乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．试解释下列问题：

1）为什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它们的沸点却较高？ 2）为什么甲酸乙酯能显银镜反应？

3）为什么R－C－NH2的碱性比NH3弱？

3．有三个化合物甲、乙、丙分子式同为C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加热时失水成酐（C4H4O3），乙被加热时放出CO2或丙酸。丙则不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物丁和戊，丁具有酸性，戊为中性。丁和戊剧烈氧化时都放出CO2。试问甲、乙、丙各为何物？并写出上述各步的反应式。第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工业方法制备丙二酸二乙酯是以乙酸为原料，经α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下发生乙醇解酯化反应，请写出反应方程式。

3.写出乙酰乙酸乙酯钠盐和下列化合物作用后的产物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4．用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－环戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮

5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一个化合物，分子式为C7H10O3，它的1H NMR数据为δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），写出这个化合物的结构式和反应方程式 第16章

胺

2、（2）

3、（1）（2）（5）（6）；

6、（1）（2）（4）；

7、（1）（2）（6）（11）；

8、（1）（6）；

10、（1）（3）；

11、（2）（13）；13、16、18、第17章 杂环化合物

2、（2）（3）（4）（6）;3、4、5 第18章

周环反应 1、3、4 第20章 碳水化合物

1.写出下列糖的哈武斯式。１）α-Ｄ-吡喃半乳糖 ２）α-Ｄ-吡喃果糖

３）甲基-β-Ｄ-吡喃甘露糖苷

４）６-（β-Ｄ-呋喃果糖苷基）-β-Ｄ-吡喃甘露糖 2.用化学方法区别下列各组化合物。

葡萄糖和蔗糖

３）麦芽糖和蔗糖

４）蔗糖和淀粉

3．戊糖C5H10O4(A)与羟胺反应生成肟，与NaBH4反应生成C5H12O4(有光学活性)，与乙酐反应得四乙酸酯。（A）与CH3OH/干HCI反应得到C6H12O4(B),(B)与HIO4反应生成C6H10O4（C）,(C)在酸催化下水解则生成等量的乙二醛和D-乳醛（CH3CHOHCHO）。试推测（A）、(B)、(C)的结构，并写出各步的反应方程式。第21章

蛋白质与核酸

问题21.2、21.3、21.4、21.6、21.8、21.12（2）

六、课程考核方式 考试。

有机化学A教学大纲

课程编号：0203110

有机化学A Organic Chemistry A

总学时：72

总学分：4 课程性质：基础课

开设学期及周学时分配：化工学院第三学期，每周4学时 其他学院第四学期，每周4学时

适用专业及层次：化学工程与工艺、生物工程、生物技术、药物制剂、制药工程、轻化工程、高分子材料与工程等专业二年级。教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李凤起编，化学工业出版社，2003年 推荐参考书：

1.《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年 2.《大学有机化学基础》，荣国斌、苏克曼主编，化学工业出版社，2002年 3.《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年

4.《有机化学》(上、下册)，[美] R.T.莫里森

R.N.博伊德著，科学出版社，1991年

5.《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化学工业出版社，2005年

一、课程目的及要求

有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。

在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。

二、课程内容及学时分配

第一章

绪论（2学时）1.1有机化学的发展和有机化合物 1.2 有机分子结构理论

1.3 有机化合物的一般特性 1.4 共价键参数

1.5 学习有机化学的重要性

第二章

烷烃和环烷烃（6学时）

一、烷烃

2.1 烷烃的结构及表示方法 2.2 烷烃的通式和同分异构体 2.3 烷烃的命名 2.4 构象分析 2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的来源

二、环烷烃

2.8 环烷烃的分类和命名 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.11 环烷烃的相对稳定性 2.12 环烷烃的构象分析习题

第三章 立体化学（4学时）3.1 异构体分类

3.2 手性分子和对映异构体 3.3 对称因素和手性关系 3.4 对映异构体的旋光活性

3.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构体 3.6 含有两个手性碳原子的化合物 3.7 环状化合物的立体异构

3.8 不含手性碳原子化合物的立体异构习题

第四章 烯烃（5学时）4.1 烯烃的结构和异构 4.2 烯烃的命名 4.3 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 4.4 催化氢化反应 4.5 亲电加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烃的氧化反应 4.9 与卡宾加成反应 4.10 烯烃的聚合反应 4.11 α-活泼氢反应 4.12 烯烃的制备习题

第五章 炔烃

（3学时）5.1 结构 5.2 命名

5.3 炔烃的物理性质 5.4 炔烃的化学性质 5.5 炔烃的制备习题

第六章 二烯烃

（3学时）6.1 分类与命名 6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 6.3 共轭二烯的化学性质

6.4 Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应 6.5

1,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合习题

第七章 卤代烃（5学时）7.1 分类和命名

7.2 物理性质和化学性质 7.3 卤代烷的亲核取代反应 7.4 卤代烃的消除反应

7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 7.6 双键对卤素活性的影响 7.7与活泼金属反应 7.8 卤代烃还原 7.9 卤代烃的制备习题

第八章 核磁共振光谱（2学时）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效应和化学位移 8.3 影响化学位移的因素 8.4 吸收峰的强度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR谱图解析习题

第九章 红外光谱（2学时）9.1电磁波和吸收光谱

9.2红外光谱仪和红外光谱图 9.3 分子振动与红外吸收

9.4有机化合物的红外特征吸收峰 9.5有机化合物的红外光谱分析

9.6红外光谱解析实例习题

第十章 芳香烃

（6学时）10.1苯的结构及稳定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烃化合物的物理性质 芳烃的化学性质 10.4亲电取代反应

10.5 苯环上亲电取代反应定位规则10.6 苯环上的亲核取代反应 10.7 卤代芳烃的极性转化 10.8 苯环的氢化还原反应 10.9 苯环的侧链反应 10.10 芳烃的芳香性

10.11 稠环芳烃 10.12 富勒烯习题

习题课（2学时）

第十一章 醇 酚 醚（6学时）一 醇

11.1 醇的分类、命名和结构 11.2醇的物理性质 醇的化学性质

11.3 醇与金属反应 11.4 醇与无机酸反应 11.5 醇与SOCl2作用 11.6 脱水反应 11.7 氧化和脱氢 11.8 邻二醇的氧化 11.9 频哪醇重排 11.10 醇的制备

二、酚

11.11酚的命名和物理性质 11.12酚的化学性质 11.13 酚的制备

三、醚

11.14 醚的结构与命名 11.15 醚的物理性质 11.16 醚的化学性质 11.17环氧化合物 11.18 醚的制备习题

第十二章 醛和酮（6学时）12.1

醛酮的分类和命名

12.2 羰基的结构

12.3 醛、酮的物理性质和化学性质 12.4羰基的亲核加成12.5 羰基α—H的反应 12.6 羰基的氧化反应 12.7羰基的还原反应 12.8 其他反应 12.9 醛、酮的制备 12.10 有机合成设计习题

第十三章

羧酸（2学时）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性质 13.3 羧酸的化学性质 13.4 二元酸特性 13.5 羟基酸脱水反应 13.6 羧酸的制备习题

第十四章

羧酸衍生物（4学时）14.1 结构与命名 14.2 物理性质

14.3 羧酸衍生物的化学性质习题

第十五章

β－二羰基化合物（4学时）15.1 结构和α－氢的酸性 15.2 酮－烯醇互变异构 15.3 酯缩合反应

15.4 β－二羰基化合物在合成中的应用 15.5 其它活泼亚甲基化合物反应。15.6 其它碳负离子的缩合反应

15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析习题

第十六章

胺（4学时）16.1 分类、结构和命名 16.2 胺的制备 16.3物理性质

16.4 胺的化学性质

16.5 芳香伯胺重氮化反应习题

第十七章

杂环化合物

（2学时）17.1 杂环化合物的分类和命名

17.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 17.3含两个杂原子的五元杂环化合物 17.4含一个杂原子的六元杂环化合物 17.5含两个杂原子的六元杂环化合物 17.6 稠杂环化合物习题

第十八章

碳水化合物（2学时）18.1 概论

18.2 单糖的结构 18.3 单糖反应 18.4 双糖和多糖习题

总复习（2学时）

三、教学重点与难点 第一章

绪论 本章重点：

1.有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2.共价键理论及有机反应类型。

3.有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点：

共价键理论及有机反应类型。第二章

烷烃和环烷烃 本章重点：

1.烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。2.烷烃的系统命名法。

3.烷烃、环烷烃的化学性质。4.环烷烃的结构与稳定性。本章难点：

1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。第三章

立体化学 本章重点：

1.立体异构、光学异构、对称因素、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。

2.判断分子手性的方法。

3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：

1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章

烯

烃 本章重点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2．烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃亲电加成反应历程及反应取向。第五章

炔

烃 本章重点：

1.炔烃的结构和命名。

2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：

炔烃叁键的结构特点。第六章 二烯烃 本章重点：

1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用 2.共轭二烯烃的化学性质。本章难点：

共轭二烯烃的结构特点及共轭效应 第七章 卤代烃 本章重点：

1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：

1.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。2.消除反应及其与亲核取代反应的竞争 第八章

核磁共振光谱 本章重点：

1.核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：

核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第九章

红外光谱 本章重点：

1.红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：

红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第十章

芳 香 烃 本章重点：

芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：

芳烃的亲电取代反应定位规则及其应用 第十一章

醇、酚、醚 本章重点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章

醛和酮 本章重点：

1.醛和酮的结构特点。

2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

3.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计 本章难点：

1.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

2.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计

3.熟练掌握醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计。第十三章

羧 酸 本章重点：

1.羧酸的结构特点与化学性质。

2.羧酸的酸性、影响酸性大小的因素。3.二元羧酸的性质及特点 本章难点： 1.羧酸的结构特点与酸性。

2.羧酸与二元羧酸在化学性质上的差异及特点 第十四章

羧酸衍生物 本章重点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。第十五章

β-二羰基化合物 本章重点：

1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质。2.Michael加成 3.逆合成分析 本章难点：

β-二羰基化合物在有机合成上的应用 第16章

胺 本章重点：

胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：

利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱规律 第17章 杂环化合物 本章重点：

杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：

共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响。第18章 碳水化合物 本章重点：

1.掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式)及其化学性质。2.掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异。本章难点：

掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式)及其化学性质。

四、主要教学方法

由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容复杂，学生不易记忆，更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几个方面：

教学内容要少而精，讲解要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。

教学采用启发式、讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授内容和学生的自学内容，逐步地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知识更新打下良好的基础。

加强教学手段的改革，逐步运用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面。

五、典型作业练习第一章

绪论

1.有机化合物一般具有哪些特点？

2.如何利用简单方法区别无机物和有机物？

3.衣服上的油渍用何种溶剂清洗？其原理是什么？

4.根据电负性差值，判断C—MgX和C—Li中的金属碳键极性大小。第二章

烷烃和环烷烃

1.组成有机物的元素数量很少，但有机物的数量很庞大，原因何在？

2.根据键能数据，乙烷分子（CH3-CH3）在受热裂解时，哪种键先断裂？为什么？ 3.不参看物理常数表，排列下列化合物沸点，由低到高排列顺序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷 4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立体化学

比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项异同。

1）沸点 2）熔点 3）相对密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）构型 第四章

烯

烃

1.为什么顺式烯烃的沸点大于反式的沸点，而反式烯烃的熔点高于顺式烯烃。

2.顺反烯烃之间的能量差约为4.18kJ/mol，而顺4，4-二甲基-2-戊烯比反式稳定性小15.88kJ/mol，解释之。

第五章

炔

烃

对于亲电试剂（Br2、Cl2、HBr等）的亲电加成反应，烯烃比炔烃更活泼。然而当炔烃和这些试剂反应时，却容易停留在烯烃阶段，生成卤代烯烃。进一步加成需要条件更加强烈，如何解释这一结论

第六章 二烯烃

1.1,3-环戊二烯与一分子氯化氢在低温是进行加成反应，主要生成3-氯环戊烯，而很少有4-氯环戊烯，请用反应历程解释。

2.举例说明共轭二烯烃比单烯烃稳定，而它又比单烯烃活泼。第七章 卤代烃

1.通常一级卤代烃SN1溶剂解反应的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以观察到速率很快的SN1反应，为什么？

2.用构象分析来说明2—氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2—丁烯比例为6:1。3.卤代烃与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。

1）产物的绝对构型完全转化。2）有重排产物。

3）碱的浓度增加反应速率加快。4）三级卤代烃速率大于二级卤代烃。5）增加溶剂的含水量反应速率明显加快。6）反应只有一个过渡态。

7）试剂的亲核性愈强反应速率愈快。第八章

核磁共振光谱

1.下列各化合物中有哪几种不等性质子？

1）CH3CH2CH2CH

32）CH3CH=CH2 3）R-CHCl=CHCl

4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩尔丙烷和2摩尔氯气进行游离基氯代反应得氯化产物的混合物。小心蒸馏此混合物，可以分离得到四种二氯丙烷异构体A、B、C和D。根据它们的nmr谱图，推导其结构。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九个可能异构体（不包括立体异构）。其中两个有以下的nmr谱图。推导结构并标记各种质子的化学位移，简述理由。δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.画出以下每一个化合物的nmr示意图，并标出每一组峰近似δ值，相对面积之比和裂分偶和常数。

1)CH3CBr2CH2)CH3CH2Br

3)CH3CHBrCHBrCH3 4)CH3CBr2CH2CH3

5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章

红外光谱

用红外光谱数据来区别下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烃

1.写出下列化合物构造式

1)3propyloxylene 2)ochlorotoluene 3)2chloro3nitro-ethylbenzene 4)对溴苯乙烯

5)顺二苯乙烯

6)pxylene 2.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一元硝基化合物，而丙只得到一种一元硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中进行水解反应是SN1的碳正离子反应，主要反应产物是2-苯基-2-丙醇。a）写出反应历程和各步反应中间体。b）其反应速度明显取决于苯环上的取代基性质，对位取代基的反应活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，应用共振结构式解释。

第十一章

醇、酚、醚

1.比较下列化合物沸点及在水中的溶解度。

1）CH3CH2CH2CH2CH

32）CH2=CH-CH2CH2CH3

3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.请排出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇与金属钠的反应快慢顺序，并比较四种醇钠的碱性强弱顺序。

3.如何鉴别：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。

4.Fries重排得到的两个酚酮可采用水蒸汽蒸馏的方法分开，为什么？ 5.写出苯酚与下列试剂的反应方程式。

（1）Br2/H2O

（2）浓H2SO4，100℃

（3）乙酸，BF3

（4）Br2/CCl（5）HNO3/H2O，室温

（6）a.乙酐，H2SO4

b.AlCl3，160℃ 6.根据红外光谱和1H NMR推导化合物结构式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。第十二章

醛和酮

1．比较HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5 的反应活性。

2．写出乙醛和下列各试剂反应的产物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO

34)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling试剂

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN 9)OH-, △

10)HOCH2CH2OH , H+ 3.写出苯甲醛与第1题中各试剂反应产物,不反应请注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D),(C)经KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸.试写出(A)～(D)的可能构造式。

第十三章

羧 酸

1．按酸性强弱排列下列化合物次序。

1）α－溴代苯乙酸

对－溴苯乙酸

对甲基苯乙酸

苯乙酸 2）苯甲酸

对硝基苯甲酸

间硝基苯甲酸

对甲基苯甲酸 2．解释下列事实。

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2却比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2比顺－1，2－环丙烷二甲酸的pKa2大。

3）浓ω－羟基庚酸溶液酯化时易生成聚酯，稀ω－羟基庚酸溶液酯化时生成庚内酯.4）马来酸（顺丁烯二酸）很容易脱水生成酐，而富马酸（反丁烯酸）很难脱水。3．由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷

3）2－己酮

4）5－癸烯

5）正戊醛 4．用化学方法鉴别下列各组化合物。

1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸铵，草酸，苯甲酸钠 5．完成下列转化。

1）C2H5OH→丁酰氯

2）2－丁烯→丙酸

3）异丁烯→异戊酸乙酯

4）环己烷→己二酸

6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A强烈加热得B（C4H6O2），B无旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。当A与K2Cr2O7在酸条件下加热，可得到挥发性的化合物C（C3H6O），C不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应，写出A、B、C的结构式，并写出各式的化学反应方程式。

第十四章

羧酸衍生物

1．用化学法鉴别乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．试解释下列问题：

1）为什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它们的沸点却较高？ 2）为什么甲酸乙酯能显银镜反应？

3）为什么R－C－NH2的碱性比NH3弱？

3．有三个化合物甲、乙、丙分子式同为C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加热时失水成酐（C4H4O3），乙被加热时放出CO2或丙酸。丙则不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物丁和戊，丁具有酸性，戊为中性。丁和戊剧烈氧化时都放出CO2。试问甲、乙、丙各为何物？并写出上述各步的反应式。

第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工业方法制备丙二酸二乙酯是以乙酸为原料，经α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下发生乙醇解酯化反应，请写出反应方程式。

3.写出乙酰乙酸乙酯钠盐和下列化合物作用后的产物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4．用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－环戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮

5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后，加入环氧乙烷得到一个化合物，分子式为C7H10O3，它的1H NMR数据为δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），写出这个化合物的结构式和反应方程式

第十六章

胺

2、（2）

3、（1）（2）（5）（6）；

6、（1）（2）（4）；

7、（1）（2）（6）（11）；

8、（1）（6）；

10、（1）（3）；

11、（2）（13）；13、16、18、第十七章 杂环化合物

2、（2）（3）（4）（6）;3、4、5 第十八章 碳水化合物

1、写出下列糖的哈武斯式。１）α－Ｄ－吡喃半乳糖 ２）α－Ｄ－吡喃果糖

３）甲基－β－Ｄ－吡喃甘露糖苷

４）６－（β－Ｄ－呋喃果糖苷基）－β－Ｄ－吡喃甘露糖 2．用化学方法区别下列各组化合物。

葡萄糖和蔗糖

３）麦芽糖和蔗糖

４）蔗糖和淀粉

3．戊糖C5H10O4(A)与羟胺反应生成肟，与NaBH4反应生成C5H12O4(有光学活性)，与乙酐反应得四乙酸酯。（A）与CH3OH/干HCI反应得到C6H12O4(B),(B)与HIO4反应生成C6H10O4（C）,(C)在酸催化下水解则生成等量的乙二醛和D－乳醛（CH3CHOHCHO）。试推测（A）、(B)、(C)的结构，并写出各步的反应方程式。

六、课程考核方式 考试。

有机化学B教学大纲

课程编号：0203111

有机化学B Organic Chemistry B

总学时：64

总学分：4 课程性质：基础课

开设学期及周学时分配：第四学期（4学时）

适用专业及层次：安全工程、环境工程、材料化学、印刷工程、环境科学 教材：《系统有机化学》，杨丰科、李明、李风起编，化学工业出版社，2003年 推荐参考书： 1．《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高教出版社，2005年 2．《大学有机化学基础》，荣国斌，苏克曼主编，化学工业出版社，2002年 3．《有机化学》，徐寿昌主编，高教出版社出版，1999年 4．《有机化学》(上、下册)，[美] R.T.莫里森

R.N.博伊德著，科学出版社，1991年 5．《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化学工业出版社，2005年

一、课程目的及要求

有机化学是化学学科的重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的学科，是化学化工类专业学生必修的一门极为重要的基础核心课程，是理论和实践并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。

在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辩证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。

二．课程内容及学时分配 第一章

绪论（2学时）

1.1有机化学的发展和有机化合物 1.2 有机分子结构理论

1.3 有机化合物的一般特性 1.4 共价键参数

1.5 学习有机化学的重要性

第二章

烷烃和环烷烃（5学时）

一、烷烃

2.1 烷烃的结构及表示方法 2.2 烷烃的通式和同分异构体 2.3 烷烃的命名 2.4 构象分析

2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的来源

二、环烷烃

2.8 环烷烃的分类和命名 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.11 环烷烃的相对稳定性 2.12 环烷烃的构象分析习题

第三章

立体化学（4学时）3.1 异构体分类

3.2 手性分子和对映异构体 3.3 对称因素和手性关系 3.4 对映异构体的旋光活性

3.5 含有一个手性碳原子化合物的对映异构体 3.6 含有两个手性碳原子的化合物 3.7 环状化合物的立体异构

3.8 不含手性碳原子化合物的立体异构习题

第四章

烯烃（5学时）4.1 烯烃的结构和异构 4.2 烯烃的命名 4.3 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 4.4 催化氢化反应 4.5 亲电加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烃的氧化反应 4.9 与卡宾加成反应 4.10 烯烃的聚合反应 4.11 α-活泼氢反应 4.12 烯烃的制备习题

第五章

炔烃（2学时）5.1 结构 5.2 命名

5.3 炔烃的物理性质 5.4 炔烃的化学性质 5.5 炔烃的制备习题

第六章

二烯烃（3学时）6.1 分类与命名

6.2 共轭二烯烃的结构和共振论 6.3 共轭二烯的化学性质 6.4 Diels-Alder（狄尔斯—阿尔德）反应 6.5

1,3-丁二烯和异戊二烯的1,4-聚合习题

第七章

卤代烃（5学时）7.1 分类和命名

7.2 物理性质和化学性质 7.3 卤代烷的亲核取代反应 7.4卤代烃的消除反应

7.5 取代反应和消除反应竞争趋向 7.6 双键对卤素活性的影响 7.7与活泼金属反应 7.8 卤代烃还原 7.9 卤代烃的制备习题

第八章

核磁共振光谱（2学时）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效应和化学位移 8.3 影响化学位移的因素 8.4 吸收峰的强度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR谱图解析习题

第九章

红外光谱（2学时）9.1电磁波和吸收光谱

9.2红外光谱仪和红外光谱图 9.3 分子振动与红外吸收

9.4有机化合物的红外特征吸收峰 9.5有机化合物的红外光谱分析

9.6红外光谱解析实例习

题

第十章

芳香烃（6学时）10.1苯的结构及稳定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烃化合物的物理性质 芳烃的化学性质 10.4亲电取代反应

10.5 苯环上的亲电取代反应定位规则10.6 苯环上的亲核取代反应 10.7 卤代芳烃的极性转化 10.8 苯环的氢化还原反应 10.9 苯环的侧链反应 10.10 芳烃的芳香性 10.11 稠环芳烃 10.12 富勒烯

习题

第十一章

醇 酚 醚（6学时）一 醇

11.1 醇的分类、命名和结构 11.2醇的物理性质醇的化学性质 11.3 醇与金属反应 11.4 醇与无机酸反应 11.5 醇与SOCl2作用 11.6 脱水反应 11.7 氧化和脱氢 11.8 邻二醇的氧化 11.9 频哪醇重排 11.10 醇的制法习题

二、酚

11.11 酚的命名和物理性质 11.12

酚的化学性质 11.13 酚的制备

三、醚

11.14 醚的结构与命名 11.15 醚的物理性质 11.16 醚的化学性质 11.17环氧化合物 11.18 醚的制备习题

第十二章 醛和酮（6学时）12.1 醛酮的分类和命名

12.2 羰基的结构

12.3 醛、酮的物理性质和化学性质 12.4羰基的亲核加成12.5 羰基α—H的反应 12.6 羰基的氧化反应 12.7羰基的还原反应 12.8 其他反应 12.9 醛、酮的制备 12.10 有机合成设计习题

第十三章

羧酸（2学时）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性质 13.3 羧酸的化学性质 13.4 二元酸特性 13.5 羟基酸脱水反应 13.6 羧酸的制备 习题

第十四章

羧酸衍生物（4学时）14.1 结构与命名 14.2 物理性质

14.3 羧酸衍生物的化学性质习题

第十五章

β－二羰基化合物（2学时）15.1 结构和α－氢的酸性 15.2 酮－烯醇互变异构 15.3 酯缩合反应

15.4 β－二羰基化合物在合成中的应用 15.5 其它活泼亚甲基化合物反应 15.6 其它碳负离子的缩合反应

15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析。习题

第十六章

胺（4学时）16.1 分类、结构和命名 16.2 胺的制备 16.3胺的物理性质 16.4 胺的化学性质

16.5 芳香伯胺重氮化反应习题

第十七章

杂环化合物（2学时）17.1 杂环化合物的分类和命名

17.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 17.3含两个杂原子的五元杂环化合物 17.4含一个杂原子的六元杂环化合物 17.5含两个杂原子的六元杂环化合物 17.6 稠杂环化合物习题

总复习（2学时）

三、教学重点与难点 第一章

绪，论 本章重点：

1．有机化合物的研究方法，以及有机化合物的结构特点。2．共价键理论及有机反应类型。

3．有机化合物按碳架和官能团的分类及常见的官能团。本章难点：

共价键理论及有机反应类型。第二章

烷烃和环烷烃 本章重点：

1.烷烃的结构，sp3杂化和σ键的特点。2.烷烃的系统命名法。

3.烷烃、环烷烃的化学性质。4.环烷烃的结构与稳定性。本章难点：

1.烷烃的结构特点，sp3杂化和σ键的形成。2.环己烷的构象分析。

第三章

立体化学 本章重点：

1.立体异构、光学异构、对称因素、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。

2.判断分子手性的方法。

3.构型的D、L和R、S标记法，书写费歇尔投影式的方法。本章难点：

1.书写费歇尔投影式的方法。2.构型的D、L和R、S标记法。第四章

烯

烃 本章重点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2．烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程。本章难点：

1.烯烃的结构特点，sp2杂化的特点，π键的特性。2.烯烃亲电加成反应历程及反应取向。第五章

炔

烃 本章重点：

1.炔烃的结构和命名。

2.炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。本章难点：

炔烃叁键的结构特点。第六章 二烯烃 本章重点：

1.共轭二烯烃的结构特点、共轭效应及其应用 2.共轭二烯烃的化学性质。本章难点：

共轭二烯烃的结构特点及共轭效应 第七章 卤代烃 本章重点：

1.一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。

2.亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。3.卤代烃的消除反应及Saytzeff规则。本章难点：

1．亲核取代反应历程及其影响因素，以及SN1和SN2反应的特点。2．消除反应及其与亲核取代反应的竞争 第八章

核磁共振光谱 教学目的与要求 本章重点：

1.核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的核磁共振谱图。本章难点：

核磁共振谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第九章

红外光谱 教学目的与要求 本章重点：

1.红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。2.剖析简单分子的红外光谱图。本章难点：

红外光谱在有机化合物分子结构测定中的应用。第十章

芳 香 烃 本章重点：

芳烃的构造异构和命名，芳烃的化学性质，苯环上取代反应定位规则。本章难点：

芳烃的亲电取代反应定位规则及其应用 第十一章

醇、酚、醚 本章重点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质，醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。本章难点：

醇、酚、醚的结构特点与化学性质的差异。第十二章

醛和酮 本章重点：

1.醛和酮的结构特点

2.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

3.醛与酮在化学性质上的差异及在有机合成上的应用。本章难点：

1.亲核加成反应历程，羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成反应上的不同。

2.醛与酮在化学性质上的差异及有机合成设计 第十三章

羧 酸 本章重点：

1.羧酸的结构特点与化学性质。2.羧酸的酸性及影响酸性大小的因素 3.二元羧酸的性质及特点 本章难点：

1.羧酸的结构特点与酸性

2.羧酸与二元羧酸在化学性质上的差异及特点。第十四章

羧酸衍生物 本章重点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质。本章难点：

羧酸衍生物的结构特点与化学性质的关系。

第十五章

β-二羰基化合物 本章重点：

1.β-二羰基化合物的结构特点与化学性质。2.Michael加成 3.逆合成分析。本章难点：

Michael加成及合成与逆合成分析。第十六章

胺 本章重点：

胺的碱性和影响胺的碱性强弱的因素。本章难点：

利用电子效应和溶剂化效应解释胺的碱性强弱规律 第十七章 杂环化合物 本章重点：

杂环化合物的结构和芳香性。本章难点：

共轭效应对含氮杂环化合物的酸碱性影响。

四、主要教学方法

由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容复杂，学生不易记忆，更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下几个方面：

教学内容要少而精，讲解要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。

教学采用启发式、讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授内容和学生的自学内容，逐步地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知识更新打下良好的基础。

加强教学手段的改革，逐步运用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面。

五、典型作业练习第一章

绪论

有机化合物一般具有哪些特点？

如何利用简单方法区别无机物和有机物？

衣服上的油渍用何种溶剂清洗？其原理是什么？

根据电负性差值，判断C—MgX和C—Li中的金属碳键极性大小。第二章

烷烃和环烷烃

1.组成有机物的元素数量很少，但有机物的数量很庞大，原因何在？ 2.根据键能数据，乙烷分子（CH3-CH3）在受热裂解时，哪种键先 断裂？为什么？

3.不参看物理常数表，排列下列化合物沸点，由低到高排列顺序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷

4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立体化学

比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项异同。

1）沸点 2）熔点 3）相对密度 4）比旋光度 5）折