高等有机化学习题及期末考试题库二

高等有机化学习题及期末复习

一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分）

1.亲核反应、亲电反应最主要的区别是（）

A.反应的立体化学不同

B.反应的动力学不同

C.反应要进攻的活性中心的电荷不同

D.反应的热力学不同

2.下列四个试剂不与

3-戊酮反应的是（）

A.RMgX

B.NaHSO3饱和水溶液

C.PCl3

D.LiAlH4

3.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？

4.区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法

A.NaOH(aq)

B.Na2CO3(aq)

C.FeCl3(aq)

D.I2/OH-(aq)

5.比较下列化合物的沸点，其中最高的是

6.指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短（）

7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是（）

8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是（）

9.二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是（）

A.活化氨基

B.活化羧基

C.保护氨基

D.保护羧基

10.比较下列化合物在H2SO4中的溶解度（）

11.下列关于α-螺旋的叙述，错误的是（）

A.分子内的氢键使α-螺旋稳定

B.减少

R

基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定

C.疏水作用使α-螺旋稳定

D.在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型

12.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小

A.II>I>III

B.III>I>II

C.I>II>III

D.II>III>I

13．1HNMR

化学位移一般在0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置：

A.-CHO

B.-CH=CH

C.-OCH3

D.苯上

H

14.按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

a.3–己醇；

b.正己烷；

c.2–甲基–2–戊醇；

d.正辛醇；

e.正己醇。

15.指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序：

16.指出小列化合物的碱性大小的顺序：

17.下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是：

18.用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置：

19.下列化合物那些有手性？

20.标出下列化合物中各手性中心的R/S

构型：

21.指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高到低的顺序：

22.按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。

a.H

H

H

b.c.完成下列反应：(15题，每题2分，共30分）

写出

尽量详细的反应历程，并用单箭头标出电子转移方向。

写

出下列合有一固体化合物

A(C

14H

12NOCl)，与

6mol/L

盐酸回流可得到两个物质

B(C

7H

5O

2Cl)

和

C(C

7H

10NCl)。

B

与

NaHCO

3溶液放出

CO

2。C

与

NaOH

反应得

D，D

与

HNO

2作用得到黄色油状物，苯磺酰氯反应生成不

溶于碱的沉淀。当

D

与过量的CH

3Cl

反应得到一个带有苯环的季铵盐。B

分子在FeBr

催化下只能得到两

种一溴代物。推出

A,B,C,D的结构式。

参考答案及详解

一、回答问题（1-14，每题1分，15-22-每题2分，共30分）

1.C

。所谓“电”就是电子，带负电，所谓“核”就是原子核，带正电。

2.B

。格氏试剂和酮很容易反应，酮和

NaHSO

饱和水溶液会发生加成反应，LiAlH

能将酮还原为醇。PCl

可与醇反应生成氯代烷，但和酮不反应。

3.B

。两个

OCH

是一样的，分子有对称面。

4.D

。水杨酸有酚羟基，能发生显色反应，而安息香酸（苯甲酸）没有。

5.D

。邻硝基苯酚能形成分子内氢键。邻硝基苯酚熔点

44～45℃，沸点

216℃。对硝基苯酚熔点

114℃，沸

点

279℃。

6.B

。隔离二烯，没有共轭。

7.C

。B

是均苯三酚。

8..D

。在二氧六环中，没有一个碳原子同时被两个氧原子影响，因此性质像醚，不易水解。

9.B

。DCC

是一个常用的失水剂。

10.B

11.C

。一般来说疏水作用并不能使α—螺旋稳定，α—螺旋稳定的原因主要是链内氢键的形成。

12.B

13.A

醛基氢

B

双键单氢

5.3

C

甲氧基氢

3.5

D

苯上氢

8.5

14.（d）＞（e）＞（a）＞（c）＞（b）

15.D>A>C>B>E

三、机理题：(4小题，每题5分，共20分）

四、合成题：(6个结构式，每个2分，共12分）

五、推测题：(8分）

16.B>A>D>E>C

17.A与B

18.A,B,D,F

19.A(R):

B(1R,3S);

C(R)

20.B>D>A>E>C

21.（c）＞（a）＞（b）

二、完成反应（每题2分，共30分）

三、机理题（每题5分，共20分）

1.2

.3.4

.四、（每个2分)

五、(每个2分）