第一篇：《有机化学(Organic Chemistry)》教学大纲

《有机化学（Organic Chemistry）》教学大纲

一、课程地位、意义及其要求

课程类型：化学系四年制本科生的学科核心课程；学时：102；学分：4；开课学期：第3、4学期；授课方式：课堂讲授；授课手段：多媒体课件，课外辅导（每周一次，每次3学时），讨论等；考试方式：闭卷笔试。

有机化学作为化学学科的重要分支，一直是占据基础学科中心地位之一的重要基础课程。相对于其它基础课程而言，有机化学是一门发展十分迅猛的学科，根据目前数据统计，有机化合物数目在1800万种以上，现仍在以指数形式的速率迅速增长。这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象，这使有机化学在化学学科中占有一种十分特殊的地位；无论从事化学中哪个领域的工作，都必须具备有机化学的基础知识，若从发展的眼光来看，这种需要还将进一步加强，有机化学的另一个特点是它与学科之间的交叉渗透十分广泛。例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物化学之间的边缘科学，有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学，因此学生打好有机化学的基础对于将来从事新颖的边缘学科的研究也有十分重要的作用。通过有机化学课程的学习，使学生掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴定的手段，为解决各类有机化学问题打下基础，教学的具体要求如下：

1.掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法； 2．初步掌握典型的有机化合物结构与性能的关系以及几类典型反应的历程； 3．掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学； 4．了解测定结构的物理方法，初步掌握识谱能力； 5． 对几类重要的天然产物的基本知识作一般了解。本课程讲授总时数为102学时。学生自学时间为讲授学时的两倍以上，并在自学中多做习题，以巩固和加深对课程内容的理解，培养分析问题和解决问题的能力。

二．教学内容、要求及学时分配

第一章 绪论（Introduction）(2学时)知识点：

有机化合物定义和特性，有机化学的发展简史、发展与展望及其任务和作用，经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法，碳谈单键、碳碳三键的特点，有机化合物结构式，有机化合物分类。

内容与要求：

了解有机化合物的定义和特性、有机化学发展简史、有机化学的发展与展望、有机化学的任务和作用。熟悉经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法。掌握碳碳单键、碳谈双键、碳碳三键的特点。掌握有机化合物结构式的各种表示方法。熟悉有机化合文物分类。

第二章 烷烃（Alkanes）(3学时)第一节 烷烃的同系列和异构（Homenlogous series and isomerism of alkanes）知识点：同系列，构造，构造异构体，碳原子、氢原子的类型。内容与要求：熟悉烷烃的同系列、同系物、构造、构造异构体的定义，掌握构造异构体的写法。熟悉伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。

第二节 烷烃的命名（Nomenclature of alkanes）知识点：普通命名，系统命名（IUPAC法，CCS法），烷基的命名。

内容与要求：了解烷烃的普通命名，掌握烷基的命名、烷烃的系统命名（IUPAC法，CCS法）。

第三节 烷烃的构型(Configuration of alkanes)知识点：构型，构型表示方法。

内容与要求：了解碳原子四面体概念、杂化形式及分子立体结构的表示方法。第四节 烷烃的构象（Conformation of alkanes）

知识点：构象，构象异构体，构象异构体的表示方法，转动能垒，扭转角。

内容与要求：了解转动能垒、扭转角的概念，熟悉构象的定义，掌握构象的表示方法：透视式、纽曼投影式，掌握构象的命名，会写乙烷、丁烷和高级烷烃的稳定构象。

第五节 烷烃的物理性质(Physical properties of alkanes)知识点：沸点、熔点、比重、折射率、溶解度。

内容与要求：理解烷烃的沸点、熔点、比重、折射率、溶解度等物理性质及其与结构的关系，会用物理性质与结构的关系分析烷烃的沸点、熔点的大小。

第六节 烷烃的化学性质(Chemical properties of alkanes)知识点：卤化反应，自由基反应机理，中间体，过渡态，自由基，磺化反应，硝化反应，热化学概念。

内容与要求：理解键离解能、燃烧热、生成热和平均键能的概念，掌握卤化反应及其反应的历程：自由基反应，理解中间体，过渡态，自由基的概念，理解超共轭效应，掌握中间体：自由基的稳定性，了解磺化反应、硝化反应。

第七节 烷烃卤代反应历程(Reaction mechanism of alkanes halogenation)知识点：卤化反应，自由基反应机理，中间体，过渡态，自由基。

内容与要求：掌握卤化反应及其反应的历程：自由基反应，理解中间体，过渡态，自由基的概念，理解超共轭效应。

第八节 过渡态理论（Theory of transition state）知识点：过渡态理论。

内容与要求：了解过渡态理论。

第九节 甲烷和天然气(Methane and nature gas)

第三章 单烯烃(Alkenes)(5学时)

第一节 烯烃的结构(Structure of alkenes)知识点：结构。

内容与要求：理解烯烃的结构。

第二节 烯烃的同分异构和命名(Isomerism and nomenclature of alkenes)知识点：同分异构，命名。

内容与要求：掌握烯烃的构造异构、立体异构，并会用系统命名法（CCS法）命名。第三节 烯烃的物理性质(Physical properties of alkenes)知识点：熔点，沸点，偶极矩。

内容与要求：了解烯烃的物理性质：熔点，沸点，偶极矩。第四节 烯烃的化学性质(Chemical properties of alkenes)知识点：自由基加成，自由基取代，硼氢化反应，羟汞化-脱汞反应，氧化反应，聚合反应。

内容与要求：掌握烯烃的溴化氢自由基加成反应、硼氢化氧化反应，羟汞化-脱汞反应，烯烃被高锰酸钾、臭氧、过酸的氧化反应，熟悉聚合反应：异丁烯的聚合，乙烯的聚合，掌握烯烃加卤素、加卤化氢的反应历程及碳正离子重排机理，掌握烯烃的α-H自由基取代反应，理解烯丙基自由基的稳定性，掌握烯烃与氢、卤素、卤化氢、次卤酸加成的立体化学，掌握烯烃硼氢化氧化、烯烃被高锰酸钾、过酸氧化的立体化学。

第五节 诱导效应（Induction effect）知识点：诱导效应。

内容与要求：了解诱导效应

第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则（Electronic addition and the Marconicoves rules）

知识点：加成反应，亲电试剂，马尔科夫尼科夫规则。

内容与要求：理解亲电试剂的含义，掌握烯烃与氢、卤素、卤化氢、水、醇、次卤酸的加成反应以及马尔科夫尼科夫规则。

第七节 乙烯和丙烯（Ethylene and propene）第八节 烯烃的制备（Preparation of alkenes）知识点：烯烃的制备。

内容与要求：了解制备烯烃的制备方法。第九节 石油（Nature oil）知识点：石油的组成及炼制。

内容与要求：初步了解石油化工。

第四章

炔烃和二烯烃(Alkynes and alkadienes)(5学时)第一节 炔烃（Alkynes）

知识点：结构，异构，命名，物理性质, 端基炔氢的酸性，加成反应，硼氢化反应，氧化反应，加氢和还原，聚合反应。

内容与要求：理解炔烃的结构，掌握炔烃的异构，并会用系统命名法（CCS法）命名，了解炔烃的物理性质，理解碳素酸的酸性，掌握炔烃与氢、卤素、卤化氢、水、醇、醋酸和氢氰酸的反应，掌握炔烃的硼氢化、加氢和还原、成环聚合、氧化、炔化物的生成等反应。

第二节 二烯烃(Dialkadienes)知识点：分类，命名，二烯烃的结构，丙二烯型化合物的立体异构，累积多烯烃、共轭二烯烃的结构，共轭作用，共振论，共轭二烯烃的反应。

内容与要求：理解二烯烃的分类，掌握二烯烃的命名，理解共轭二烯烃的结构、共轭作用、共轭体系的分类：π-π共轭、p-π共轭、σ-π超共轭、σ-p超共轭，理解共振论、共轭效应、超共轭效应，并会用共振论、共轭效应、超共轭效应解释一些现象，掌握共轭二烯加氢、加卤素、加卤化氢及其加成反应的历程，了解速度控制和平衡控制的概念，掌握Diels-Alder反应，介绍绿色化学、原子经济、有机化合物的绿色合成等知识，了解共轭二烯烃的用途。

第三节 共轭效应(Effect of conjugation)第四节 速率控制与平衡控制(Rate determine and equilibrium determine)

第五章 脂环烃(Cycloalkynes)(5学时)第一节 脂环烃的分类和命名法（Nomenclature and classification of cycloalkynes）知识点：脂环烃的分类、顺反异构现象、环烷桥环烃和单螺环烃命名法

内容与要求：掌握脂环烃的分类、顺反异构现象、环烷桥环烃和单螺环烃命名法。第二节 环烷烃的性质（Properties of cycloalkynes）知识点：环烷烃性质

内容与要求：掌握环烷烃的性质。

知识点：环烷烃的结构、张力学说及性质

内容与要求：掌握环烷烃的结构、及性质，理解张力学说。

第三节 环烷烃的结构与稳定性（Structure and stability of cycloalkynes）知识点：环烷烃的结构、张力学说。内容与要求：掌握环烷烃的结构，理解张力学说。

第四节 环己烷的构象（Conformation of cyclohexane）第五节 多环烃（）

知识点：十氢化萘的顺反异构

内容与要求：掌握十氢化萘的顺反异构表示方法。

第六章 对映异构(Enantionmerism)(4学时)第一节 物质的旋光性(Rotation of substance)知识点：偏光，旋光物质，比旋光度。

内容与要求：了解偏光、旋光物质的含义，熟悉物质的比旋光度。

第二节 对映异构现象与分子结构的关系(The relationship of enantionmerism with molecules structure)

知识点：对应异构和手性，对称元素，不对称碳原子。

内容与要求：理解对应异构和手性的关系以及不对称碳原子，理解对称轴、对称面、对称中心概念，会判断分子有无手性。

第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构(Enantionmerism of compounds with one asymmetry carbon)知识点：对映异构体的命名、表示方法，对映异构体和外消旋体的性质。

内容与要求：掌握对映体命名：R、S法，掌握对映体的表示方法：透视式、Fischer投影式，了解对映体和外消旋体的性质。

第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构(Enantionmerism of compounds with two asymmetry carbon)知识点：含两个不相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物，含两个相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。

内容与要求：掌握含两个不相同的手性碳原子的化合物，理解对映体、非对映体的含义。熟悉含两个相同的手性碳原子的化合物，理解内消旋体和外消旋体的含义，了解含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。

第五节 构型的R、S命名规则 知识点：构型的R、S命名规则

内容与要求：掌握构型的R、S命名规则

第六节 碳环化合物的立体异构(Stereoisomerism of cyclic compounds)知识点：环丙烷衍生物的立体异构，环己烷衍生物的立体异构。

内容与要求：会写环丙烷衍生物、环己烷衍生物的立体异构，并会命名。

第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构（Enantionmerism of compounds with no asymmetry carbon）

知识点：不含手性碳原子化合物的对映异构。

内容与要求：了解不含手性碳原子化合物的对映异构。第八节 外消旋体的拆分（Resolution of enantiomers）

第九节 亲电加成反应的立体化学（Stereochemistry of electronic addition）

第七章

芳烃(Aromatic hydrocarbon)(8学时)第一节 苯的结构(Structure of benzene)知识点：苯的结构的表示方法。

内容与要求：理解苯的凯库勒式、苯的稳定性、苯的分子轨道模型、苯的共振式和共振能，掌握苯结构的表示方法。

第二节 芳烃的异构现象和命名(Isomerism and nomenclature of Aromatic hydrocarbons)

知识点：芳烃的异构，命名。

内容与要求：掌握苯衍生物的异构和命名。第三节 单环芳烃的性质(Properties of monocyclic Aromatic hydrocarbons)知识点：卤化，硝化，磺化，Friedel-Crafts反应，物理性质：偶极矩、熔点、沸点和密度。

内容与要求：掌握苯及其同系物的反应：卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应，掌握苯环上亲电取代反应的机理，了解芳烃的物理性质：偶极矩、熔点、沸点和密度，第四节 苯环上亲电取代反应的定位效应（Effect of substituents on reactivity and orientation）

知识点： 定位规律，活化作用，钝化作用，定位规律的理论解释，多取代苯的反应，定位规律的应用。

内容与要求：理解并掌握苯环上亲电取代反应的定位规律及其定位规律的应用，理解定位规律的理论解释，会根据定位规律写出多取代苯的亲电取代反应的产物。

第五节 几种重要的单环芳烃(Several important monocyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)第六节 多环芳烃(Polycyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)知识点：多苯代脂烃，联苯，稠环芳烃。

内容与要求：熟悉多苯代脂烃的制备、性质及反应，掌握联苯的亲电取代反应，熟悉萘的结构、反应：取代反应、加成反应、氧化反应，了解萘的衍生物：萘酚、萘胺，了解蒽和菲的结构及反应。

第七节 非苯系芳烃(Aromatic hydrocarbons with Chirality)知识点：联苯型化合物，有手性面的化合物，螺旋型化合物，芳香性，休克尔规律，非苯芳香化合物。

内容与要求：理解联苯型化合物、有手性面的化合物、螺旋型化合物的结构，会判断这些分子有无光学活性，熟悉休克尔规律，会利用休克尔规律判断有机化合物的芳香性。

第八节 富勒烯与C60（Fullene and C60）

第九节 芳烃的来源和用途(Origin and use of aromatic hydrocarbons)知识点：苯，甲苯，乙苯，二甲苯，异丙苯，苯乙烯。

内容与要求：了解单环芳烃：苯，甲苯，乙苯，二甲苯，异丙苯，苯乙烯的来源和用途。

第八章

现代物理实验方法在有机化学中的应用(Application of modern physical experimental methods in organic chemistry)(7学时)

第一节 电磁波谱的一般概念（Generality of electronic spectroscopy）知识点：电磁波谱。

内容与要求：了解电磁波谱的基本原理

第二节 紫外和可见光吸收光谱(Absorption spectroscopy of ultraviolet－visible spectroscopy)知识点：谱图特征，基本原理，不同基团在紫外频区和可见频区的特征吸收，谱图分析。内容与要求：了解紫外光谱的基本原理，熟悉紫外光谱的一般特征，初步掌握识谱能力。第三节 红外光谱(Infrared spectroscopy)知识点：谱图特征，基本原理，不同基团在红外频区的特征吸收，谱图分析。内容与要求：了解红外光谱的基本原理，熟悉红外光谱的一般特征，初步掌握识谱能力。第四节 核磁共振谱(Nuclear magnetic resonance spectroscopy)知识点：谱图特征，基本原理，化学位移，自旋裂分，谱图分析。

内容与要求：了解核磁共振谱的基本原理，熟悉其谱图特征，初步掌握化学位移，自旋偶合，会识简单有机化合物的l HNMR谱。

第五节 质谱(Mass spectroscopy)知识点：谱图特征，基本原理，分子离子、分子量和分子式确定，烃类化合物的质谱特征。

内容与要求：了解质谱的基本原理、烃类质谱特征，熟悉卤代烃的质谱特征，掌握基峰、分子离子峰、质荷比等概念。

第九章 卤代烷(Alkyl halides)（5学时）

第一节 卤代烷的分类、命名及同分异构现象(Classification，Nomenclature and isomerism of alkyl halides)知识点：习惯命名，系统命名（IUPAC法，CCS法），异构。

内容与要求：了解卤代烷的习惯命名，掌握卤代烷的系统命名（IUPAC法，CCS法），熟悉卤代烷的异构。

第二节 一卤代烷(Alkyl halides)知识点：结构，偶极矩，沸点，密度和溶解度。

内容与要求：理解一卤代烷的结构和偶极矩，了解一卤代烷的物理性质：沸点、密度和溶解度。

第三节 亲核取代反应历程(Mechanism for nucleophilic substitution reactions)知识点：取代反应，亲核试剂，消去反应，还原反应，SN1机理，SN2机理，离子对机理，邻基参预机理。

内容与要求：理解亲核试剂的含义，掌握亲核取代反应，理解1,1-消去反应，掌握1,2-消去反应，熟悉氢化铝锂还原一卤代烷的机理，掌握一卤代烷的氢化铝锂还原，理解作用物的结构、正碳离子的稳定性、溶剂的极性等对SN1亲核取代反应的影响，掌握SN1机理、反应动力学、过渡状态、活化能、正碳离子的稳定性及反应的立体化学，掌握中间体：碳正离子的稳定性，理解作用物的结构、试剂的亲核性、溶剂的极性等对SN2亲核取代反应的影响，掌握SN2机理、反应动力学、过渡状态、活化能、反应的立体化学，理解离子对机理、邻基参预机理。

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃（Olefin halides and aromatic hydrocarbon halides）

第五节 卤代烷的制法(Preparations of alkyl halides)知识点：烷烃的卤代，烯烃与卤化氢加成，醇的取代，卤素交换反应。

内容与要求：掌握由烷烃的卤代、烯烃与卤化氢加成、醇的取代、卤素交换反应制备一卤代烷的方法。

第六节 重要的卤代烷(Important alkyl halides)知识点：一卤代烷，多卤代烷。

内容与要求：熟悉1，2-二氯乙烷的构象，了解一卤代烷，多卤代烷，多氟化物的应用，介绍绿色化学知识。

第七节 有机氟化合物(Organic compounds containing fluorine)知识点：有机氟化合物，多氟化物。

内容与要求：了解有机氟化合物，介绍绿色化学知识。

第十章 醇、酚、醚(Alcohols，phenols and ethers)(5学时)第一节 醇(alcohols)知识点：结构，命名，物理性质：沸点、溶解度、密度，醇的波谱，与活泼金属的反应，与氢卤酸的反应，与卤化磷、氯化亚砜的反应，脱水反应，氧化反应，邻二醇的反应。

内容与要求：了解醇的物理性质，熟悉氢键对物理性质的影响，掌握醇的结构、命名和波谱特征，掌握醇的反应：与活泼金属的反应、与氢卤酸的反应、与卤化磷、氯化亚砜的反应、去水、氧化和去氢，掌握与氢卤酸反应的历程、离去基团对反应速度的影响，掌握去水反应的Saytzeff规律，掌握邻二醇发生的反应：与高碘酸的反应、邻二叔醇重排、Wagner-Meerwein重排。

第二节 酚(Phenols)知识点：酚的结构、命名，酚的物理性质，酚的波谱, 酸性，苯环上的取代反应，氧化，制备。

内容与要求：了解酚的物理性质，掌握酚的结构、命名和酚的波谱, 掌握一元酚的反应：酸性、取代基对酸性的影响、酚羟基的烷基化、取代反应（卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应）、氧化，掌握异丙苯氧化法制苯酚，熟悉磺酸盐碱熔法、卤苯水解法制苯酚，了解多元酚的制法、反应。

第三节 醚(Ethers)知识点：结构，命名，物理性质，醚键氧原子上孤对电子的碱性，醚链的断裂，过氧化物的生成，Claisen重排，醇去水，Williamson合成法，溶剂汞化反应

内容与要求：了解醚的物理性质，掌握醚的结构及命名，熟悉醚键氧原子上孤对电子的碱性，过氧化物的生成，掌握醚的反应：醚链的断裂，Claisen重排，掌握醚的制法：醇去水，Williamson合成法，汞化反应。

第十一章

醛和酮(Aldehydes and Ketones)(10学时)

第一节 醛、酮的分类，同分异构和命名(Classification，Nomenclature and isomerism of aldehydes and ketones)知识点：分类，命名，同分异构。

内容与要求：掌握醛酮的分类、同分异构现象及命名。

第二节 醛、酮的结构，物理性质和光谱性质（Structure，physical properties and spectroscopic of aldehydes and ketones）

知识点：结构，光谱性质，物理性质。

内容与要求：了解醛酮的物理性质，掌握醛酮的结构及波谱特性。

第三节 醛、酮的化学性质（Chemical properties of aldehydes and ketones）知识点：氧化反应，还原反应，亲核加成反应，岐化反应以及α氢的酸性。

内容与要求：了解醛酮的化学性质，掌握醛酮的氧化反应，还原反应，亲核加成反应，岐化反应以及α氢的酸性。

第四节 亲核加成反应历程（Mechanism of nucleophilic addition reaction）

知识点：简单的亲核加成反应，复杂的亲核加成反应以及羰基加成反应的立体化学。内容与要求：了解醛酮亲核加成反应，复杂的亲核加成反应，掌握醛酮羰基加成反应的立体化学。

第五节 醛、酮的制法（Preparation of aldehydes and ketones）第六节 重要的醛酮（Important aldehydes and ketones）

第七节 不饱和羰基化合物（Unsaturated carbonyl compounds）

第十二章

羧酸（Carboxylic acids）(5学时)

第一节 羧酸的分类和命名(Classification and nomenclature of carboxylic acids)知识点：羧基的结构，羧基负离子的结构，羧酸的命名。

内容与要求：理解羧基、羧基负离子的结构，掌握羧酸的命名。

第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质(Physical properties and spectroscopic of carboxylic acids)知识点：一元羧酸的熔点和沸点，一元羧酸的波谱特征。

内容与要求：熟悉一元羧酸的熔点和沸点，掌握一元羧酸的波谱特征。第三节 羧酸的化学性质(Chemical properties of carboxylic acids)

知识点：羧酸的酸性，诱导效应，共轭效应，场效应，羧酸与重氮甲烷反应，羧酸盐与卤代烷反应，羧基中羟基的取代反应，脱羧反应，羧酸的还原，α-H的卤代反应。

内容与要求：理解诱导效应，共轭效应，场效应的概念，会利用诱导效应、共轭效应，场效应解释取代基对羧酸酸性的影响。掌握一元羧酸的反应：酸性，羧酸与重氮甲烷反应，羧酸盐与卤代烷反应，羧基中羟基的取代反应：生成酯、生成酰卤、生成酸酐、生成酰胺和腈，脱羧反应：Hunsdiecker反应、Kolbe反应、Cristo反应，α-H的卤代反应：Hell-Volhard-Zelinsky反应，羧酸的还原。

第四节 羧酸的来源和制备(Origins and Preparations of carboxylic acids)知识点：氧化法，水解法、格利雅试剂法。

内容与要求：掌握一元羧酸的制法：氧化法、水解法、格利雅试剂法。第五节 重要的一元羧酸(Important carboxylic acids)知识点：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，异丁酸，高级脂肪酸。

内容与要求：了解一元羧酸：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，异丁酸，高级脂肪酸的来源和用途。

第六节 二元羧酸(Dicarboxylic acids）

知识点：命名，物理性质，反应：酸性、热分解，来源和用途。

内容与要求：掌握二元羧酸的命名，熟悉二元羧酸的物理性质，掌握二元羧酸的反应：酸性，热分解反应，熟悉丁烯二酸：顺反异构、顺反异构的互变，环丙烷-1,2-二甲酸的异构。了解二元羧酸的来源和用途。

第七节 取代羧酸(Substitution carboxylic acids）第八节 酸碱理论(Theory about acids and base）知识点：布朗斯特酸碱理论，路易斯酸碱理论。

内容与要求：掌握布朗斯特酸碱理论，路易斯酸碱理论。

第十三章 羧酸衍生物(Carboxylic acid derivatives)(6学时)

第一节 羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质(Classification，nomenclature and spectroscopic of carboxylic acid derivatives)知识点：羧酸衍生物的结构，命名。内容与要求：掌握羧酸衍生物的结构、命名和波谱特征。

第二节 酰卤和酸酐（Acyl halides and acid anhydride）

知识点：水解，醇解和氨解反应。内容与要求：掌握酰卤和酸酐的水解，醇解和氨解反应。

第三节 羧酸酯(carboxylic esters)知识点：酯的水解、醇解、氨解、酸解、与格利雅试剂的反应，克莱森缩合反应。内容与要求：掌握酯的水解、醇解、氨解、酸解、与格利雅试剂的反应以及克莱森缩合反应。

第四节 油脂和合成洗涤剂（Grease and synthetic scouring agent)第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用(Applications of acetoacetic ester and diethyl malonate)知识点：乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯，制备，应用。

内容与要求：掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成方法及其在有机合成上的应用。第五节 烯酮(Olefine ketones)知识点：性质，反应，制备。

内容与要求：了解乙烯酮的性质及制法，掌握乙烯酮的反应：水解、醇解、氨解、酸解。第六节 酰胺(Amides)知识点：酰胺的物理性质，酰胺的化学性质，霍夫曼降级反应 内容与要求：了解酰胺的物理性质，掌握霍夫曼降级反应。

第七节 羧酸衍生物的水解、氨解及醇解历程(Mechanism of hydrolyse，ammonolysis and alcoholysis about Carboxylic acid derivatives)第八节 碳酸衍生物（Carbonic acid derivative）第九节 有机合成路线(Organic synthesis route)

第十四章 含氮有机化合物(Organic compounds of containing nitrogen)(6学时)第一节 硝基化合物(Nitro-compounds)知识点：芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物，亚硝基化合物。

内容与要求：了解芳香族硝基化合物的物理性质，掌握芳香族硝基化合物还原反应，掌握芳环上亲核取代反应，理解芳环上亲核取代反应的机理，了解脂肪族硝基化合物，亚硝基化合物。

第二节 胺（Amines）

知识点：胺的分类，化学性质，物理性质，光谱性质及制法。

内容与要求：了解胺的物理性质及制法，掌握胺与亚硝酸作用的反应、科普（Cope）消除反应以及烃化、酰化反应。

第三节 重氮和偶氮化合物(Diazo and azonic compounds)知识点：重氮甲烷的结构，重氮化合物的制法，重氮化合物的反应及性质。偶氮化合物，芳基重氮盐的结构，反应，制备，联苯胺重排。

内容与要求：了解重氮化合物的性质及制法，熟悉重氮甲烷的结构，掌握重氮甲烷的反应：与酸反应、与醛酮反应、与酰氯的反应（Wolff重排、Arndt-Eistert合成法），掌握碳烯和类碳烯的制法及反应：Simmons-Smith反应。理解芳基重氮盐的结构，掌握芳基重氮盐的制备，掌握芳基重氮盐的取代反应：羟基取代、卤素及氰基取代(Sandmeyer反应，Schiemann反应)、硝基取代(Gatterman反应)、氢取代，掌握芳基重氮盐作为亲电试剂与活化芳香族化合物的偶联反应，了解芳基重氮盐的还原。熟悉叠氮化合物的制法，熟悉叠氮化合物的反应：Curtius重排、Schmidt重排。

第四节 分子重排（Rearrangement of molecules）

知识点：亲核重排，亲电重排，自由基重排，芳香族重排。

内容与要求：了解亲核重排，亲电重排，自由基重排，芳香族重排的过程和条件。

第十五章 含硫和含磷有机化合物(Compounds of containing sulfur, phosphor)（2学时）

知识点：含硫化合物、含磷化合物。

内容与要求：熟悉含硫化合物的命名，掌握含硫化合物的反应：酸性、与醛酮的反应。掌握硫醚的制备(Willimanson合成法)，熟悉锍盐的反应：Stevens重排，熟悉锍碱的热分解反应。掌握DMSO，DMF，HMPA，硫酸酯的结构、性质及其应用。掌握Wittig反应。了解有机硅化合物的制法和反应。

第十六章 元素有机化合物(Organic compounds of elements)（3学时）知识点：有机锂化合物、有机硼化合物、含磷化合物、有机硅化合物。

内容与要求：熟悉元素有机化合物的分类和命名，了解有机硅化合物、有机锂化合物、有机硼化合物、含磷化合物、的制法和反应。

第十七章 周环反应(Pericyclic reactions)(3学时)知识点：电环化反应，环加成，迁移反应

内容及要求：掌握电环化反应：含4个π电子的体系，含6个π电子的体系；掌握电环化反应的选择规律。了解【2+2】环加成反应，掌握【2十4】环加成反应。了解氢原子参加的[1, j]迁移，掌握[3, 3]迁移反应。

第十八章 杂环化合物(Heterocyclic compounds)(4学时)知识点：杂环化合物的分类和命名、呋喃、吡咯和噻吩、吲哚、吡啶、喹啉和异喹啉、嘧啶和嘌呤, 生物碱。

内容与要求：熟悉杂环化合物的分类和命名，掌握呋喃、吡咯和噻吩的结构、反应：亲电取代反应、加成反应，熟悉吡咯的酸性。了解呋喃、吡咯和噻吩的物理性质，熟悉其合成法。了解呋喃、吡咯和噻吩的重要衍生物：糠醛、吲哚、卟啉环系化合物，熟悉吲哚的合成和反应。掌握吡啶的结构和反应：碱性、亲核取代反应、亲电取代反应、吡啶的氧化和还原、吡啶环2,4,6-位烷基的α-H反应。熟悉吡啶环的合成。掌握喹啉及其衍生物的合成(Skraup合成法)，掌握喹啉和异喹啉的反应：亲核取代反应、亲电取代反应、氧化和还原、喹啉环2,4-位烷基的α-H反应。了解嘧啶和嘌呤、生物碱。

第十九章 糖类化合物(Carbohydrates)（3学时）

知识点：单糖的结构，单糖的反应，葡萄糖结构的证明，二糖，多糖。

内容与要求：初步掌握单糖(葡萄糖)的立体结构、环状结构、构象，构型，变旋光作用和糖苷的生成，会写α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的稳定构象。熟悉单糖的反应：氧化、还原、成刹、醛糖的递升和递降。了解二糖：(+)一麦芽糖，(+)一纤维二糖，(+)一乳 糖，(+)蔗糖，了解多糖：纤维素、淀粉、糖元。

第二十章 蛋白质和核酸(Proteins and nucleic acids)（2学时）

知识点：氨基酸，多肽，蛋白质，核酸。

内容与要求：熟悉氨基酸的结构和命名、性质、反应，熟悉α-氨基酸的合成。了解肽的结构和性质，了解多肽和蛋白质的结构测定，多肽和蛋白质的合成。了解核酸，脱氧核糖核酸，核糖核酸，蛋白质的生物合成。

第二十一章 萜类和甾族化合物(Terpenes and steroids)(2学时)

知识点：类脂类，萜类化合物，甾族化合物，生物碱。

内容与要求：了解类脂类、萜类化合物、甾族化合物、脂肪酸、萜类和甾族化合物的生物合成、生物碱。

第二十二章 合成高分子化合物(Synthetic macromolecular compounds)(2学时)

知识点：不同类型的高分子，高分子的应用。

内容与要求：了解高分子材料的一些基本性质及其在实际生活中的应用。

第二篇：有机化学教学大纲

《有机化学》考试大纲

一、课程的性质和目的

有机化学是研究有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用及相关理论的一门学科。本课程含有机化学实验。

通过本课程的学习，使学生能较全面地了解并掌握有机化学中的基本概念、基本理论和基本反应；学会利用化合物的结构特征分析其物理性质及化学反应性能；能够对一般的化合物进行合成分析；掌握分离、提纯、鉴定一般有机化合物的常用方法，能对简单有机物进行合成。

学生掌握这些基本规律和理论及相关的实验技术，不仅能够为更好地学习后续专业课打下坚实的基础，而且可以了解和掌握基本的科研方法与技能。有机化学是高等院校培养学生综合能力与科学素养的一门重要专业技术基础课。

二、课程内容和要求

第一章

绪论

１．有机化学及有机化合物

２．有机结构理论及有机物结构表示法

３．共价键的属性、断裂方式及有机反应类型 基本要求：

１．了解有机化学的发展历史及研究对象，掌握有机物的特点及其分类

２．了解价键理论和分子轨道理论，掌握共价键属性及共价键断裂方式 第二章

饱和烃与脂环烃

１．烷烃和环烷烃的命名与结构

２．烷烃的物理性质

３．饱和烷烃的性质：卤代、氧化、异构化及裂化

４．小环烷烃的结构和开环反应 基本要求：

１．掌握烷烃及烷基的命名方法，尤其是系统命名法

２．掌握烷烃及小环烷烃的结构，会进行构造异构和构象异构分析

３．掌握烷烃及小环烷烃的主要化学反应；掌握自由基的稳定性顺序及自由基反应机理 第三章 不饱和烃

１．不饱和烃的命名及结构

２．加成反应

３．聚合反应及塑料与橡胶

４．氧化反应

５．α－H 及炔氢的反应

６．双烯合成------Diels-Alder反应 基本要求：

１．掌握烯烃、炔烃、共轭二烯烃的结构

２．掌握不饱和烃的系统命名法及烯烃的几何异构现象

３．掌握不饱和烃的化学性质；通过亲电加成、亲核加成及自由基加成反应机理的学习，掌握马氏规则、过氧化物效应及反应产物构型的选择 第四章

立体化学

１．烷烃与环烷烃的构象分析

２．顺反异构(几何异构)３．对映异构 基本要求: １．掌握构象分析，尤其是环己烷的构象；掌握几何异构的命名

２．掌握手性、比旋光度、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念；学会用R/S法和D/L法进行构型标记；会使用Fischer投影式 第五章

芳香化合物

１．苯的结构、芳香性的定义及Hückel规则

２．芳香化合物的命名及物理性质

３．单环芳烃的化学性质：亲电取代反应、加成反应、α－H反应

４．单环芳烃亲电取代反应的定位规则

５．多环芳烃

６．芳杂环化合物 基本要求：

１．掌握芳香性的内涵与Hückel规则的应用

２．掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的结构、命名及其主要的化学性质，并从结构上分析掌握它们在化学性质上的异同

３．掌握芳烃亲电取代反应的反应机理及定位规则，学会用电子效应和共振论解释定位规则，并熟练利用定位规则指导取代芳烃的合成 第六章

卤代烃

１．卤代烃的结构与制备

２．卤代烃的化学性质：亲核取代反应、消除反应、与活泼金属的反应

３．亲核取代反应与消除反应的反应机理

４．卤代烯烃与卤代芳烃 基本要求：

１．掌握卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳烃的结构和化学反应

２．掌握SN1与SN2、EI与E2反应的反应机理，会判断化合物的结构对反应机理和反应活性的影响

第七章

醇

酚

醚

１．醇酚醚的结构、分类和命名

２．醇酚醚的制备

３．醇、酚、醚的反应 基本要求：

１．掌握醇酚醚的命名、结构特征、制备方法和化学性质

２．了解有关重要化合物在实际中的应用 第八章 醛 酮 醌

１．醛、酮的结构和命名

２．醛、酮的制备

３．醛、酮的化学性质：亲核加成、α－H反应、氧化、还原

４．醌的结构与性质 基本要求

１．掌握醛和酮的结构、命名、制备方法和化学性质

２．掌握羰基亲核加成反应和醛酮缩合反应的反应机理 第九章 羧酸及其衍生物

１．羧酸及其衍生物的结构、命名和物理性质

２．羧酸及其衍生物的制备方法

３．羧酸及其衍生物的化学性质

４．β－二羰基化合物 基本要求：

１．掌握羧酸及其衍生物的结构、命名及制备方法

２．掌握羧酸及其衍生物的化学性质以及酯化反应的反应机理

３．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 第十章 含氮化合物

１．硝基化合物的结构、制备及化学性质

２．胺的分类、命名、结构及制备

３．胺的反应

４．重氮及偶氮化合物

５．腈的命名、制备及性质 基本要求：

１．掌握硝基化合物、胺及腈的结构、命名、制备方法及化学性质。重点是胺

２．掌握重氮盐的制备及其在有机合成中的应用 第十一章 碳水化合物

１．碳水化合物的定义和分类

２．单糖的结构与化学性质

３．二糖与多糖的结构与性质 基本要求：

１．重点掌握单糖及二糖的结构特征；了解变旋光现象、差向异构、苷羟基等概念；会书写Haworth式及构象式

２．了解淀粉、纤维素的组成与性质 第十二章 氨基酸

蛋白质

核酸

１．氨基酸的结构、分类和命名

２．氨基酸的制备与性质

３．蛋白质、核酸的结构与生理功能 基本要求：

１．掌握α-氨基酸的命名、制备与性质

２．了解蛋白质与核酸的结构与生理功能

教材：高鸿宾主编，有机化学（第四版），高等教育出版社，2005

第三篇：《有机化学》教学大纲

《有机化学》教学大纲

课程名称（中文/英文）：有机化学（Organic Chemistry）

课程编号：1502002 学

分：2 学

时：总学时32

学时分配：讲授学时：30 讨论学时：2 课程负责人：宋益善

一、课程简介（分别用中英文描述课程的概况）

本课程是环境工程专业本科生一门重要的基础课，主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途；各类官能团的特性，各种类型有机反应反应条件及其影响因素、应用范围等。使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，为学生今后学习后继课程及从事专业工作相关领域打下必要的基础。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教学内容 第一章 绪 论 【教学目标】

通过本章的教学，让学生对有机化学课概貌有初步的了解。

【教学内容】

1、有机化合物及有机化学；有机化合物特性。

2、有机化合物的结构式及书写方法。

3、掌握价键理论的要点及共价键的键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。

4、有机化合物分子中的官能团和分类方法。

5、有机反应类型。【教学重点】

1、有机化合物和有机化学。

2、有机化合物的结构与特性。

3、研究有机化合物的一般方法。

4、有机化合物的分类。【教学难点】

1、共价键的理论及要点。

2、共价键的键参数。【授课时数】 1.5学时

第二章 烷 烃 【教学目标】

掌握烷基的命名法,理解烷烃的结构,了解烷烃的物理性质和基本化学性质。培养学生分析和解决问题的能力。【教学内容】

1、烷烃的同分异构现象、同系列等概念。

2、烷烃的结构：碳原子轨道sp3杂化；σ键.（自学）

3、烷烃系统命名。

4、烷烃的物理性质；有机化合物分子间的作用力；掌握烷烃沸点、密度、溶解度变化规律。

5、烷烃的化学性质。【教学重点】

1、烷烃的同分异构及命名。

2、碳的四面体结构、sp3杂化及σ键。

3、烷烃的物理性质、化学性质及卤代反应历程。

【教学难点】

1、碳的四面体结构、sp3杂化及σ键。烷烃的立体结构。

2、烷烃的卤代反应历程（自由基反应历程）。【授课时数】 2.5学时

第三章 烯 烃 【教学目标】

通过本章学习，了解烯烃的顺反异构，典型性质。理解烯烃加成的定位规律。【教学内容】

1、烯烃的结构：碳原子轨道sp2杂化；π键。（自学）

2、烯烃的同分异构现象和命名：顺反异构体的存在和构型标记。

3、烯烃的化学性质：亲电加成反应、烯烃的氧化反应；聚合反应；α—H取代反应。【教学重点】

1、烯烃的同分异构及命名。

2、烯烃的分子结构、sp2杂化、π键。

3、烯烃的化学性质（马氏规则）。

4、烯烃的亲电加成反应历程和自由基加成反应历程。

【教学难点】

1、烯烃分子的立体结构、Z/E命名法。

2、诱导效应和共轭效应对烯烃的亲电加成反应历程的影响及对马氏规则的解释。

3、碳正离子及稳定性。【授课时数】 3学时

第四章 炔 烃和二烯烃 【教学目标】

通过本章学习，了解炔烃、共轭二烯烃的结构特点和其主要化学性质，加深对杂化轨道理论的认识。【教学内容】

1、炔烃的结构：碳原子轨道sp杂化。（自学）

2、炔烃的同分异构现象和命名。

3、炔烃的化学性质：加成反应；氧化反应；金属炔化物的生成。

4、共轭二烯烃的化学性质：1，2和1，4加成反应；双烯加成。

【教学重点】

1、炔烃的分子结构、sp杂化。

2、炔烃的化学性质。

3、共轭二烯的结构、特征及化学性质。

4、共轭体系的分类，共轭效应对有机化合物结构、性质的影响。本章难点

【教学难点】

1、共轭效应对共轭二烯烃结构、性质的影响。

2、分子轨道理论对1，3—丁二烯中离域键的解释。【授课时数】 2学时

第五章 脂环烃 【教学目标】

理解大小环烷烃的相对稳定性，掌握环己烷的构象问题。【教学内容】

1、脂环烃的分类和命名。

2、环烷烃的结构。

3、环烷烃的性质。【教学重点】

1、脂环烃的命名、化学性质、顺反异构现象。

2、烷烃的构象。

3、环己烷及衍生物的构象。

【教学难点】

1、用张力学说和近代结构理论解释环的大小与化学性质之间的关系。

2、环己烷的构象：船式、椅式、a键、e键。【授课时数】 1学时

第六章 芳香烃 【教学目标】

学生通过本章学习，对芳烃的芳香特性有一个全面的认识。掌握芳环上的亲电取代反应，知道哪些规律是普遍的，哪些规律是特殊的。会应用某些取代基的定位作用合成多官能团化合物。【教学内容】

1、芳香烃的分类和命名。

2、芳香烃的化学性质；亲电取代反应及反应机理；定位规律及应用；氧化反应；加成反应；芳香烃侧链的反应。

3、稠环芳烃的结构、命名和性质。【教学重点】

1、苯的凯库勒结构式及现代价键理论和分子轨道理论的解释。

2、单环芳香烃的同分异构及命名。

3、苯及其衍生物的化学性质和芳环上的亲电取代反应历程。

4、苯环取代定位规则及在合成上的应用。

5、稠环芳烃萘、蒽、菲的结构及性质。

6、休克尔规则及应用。

【教学难点】

1、苯环上的亲电取代反应历程。亲电取代反应的定位规则、理论解释和合成上的应用。

2、休克尔规则和非苯系芳烃。

【授课时数】 4学时

第七章 旋光异构 【教学目标】

本章从不对称物质具有旋光性的现象出发，解释有机化学中不对称性分子产生旋光性的原因。从立体化学的角度对分子的构型进行阐述。培养学生用对称元素来判断分子有无手性。【教学内容】

1、旋光活性物质；旋光度、比旋光度；手性、手性碳。【教学重点】

1、分子结构与对映异构的关系。

2、旋光性、比旋光度、手性、对映体、内消旋体、外消旋体等重要概念。

3、构型的R/S表示法。

4、环状化合物的立体异构和不含手性碳原子化合物的对映异构。

【教学难点】

1、对映异构和分子结构的关系、手性、对称因素。

2、构型的表示方法—费歇尔投影式。

3、对映异构体的构型：相对构型和绝对构型、构型的表示方法（D/L R/S法）【授课时数】 自学

第八章 卤代烃 【教学目标】

学习亲和取代反应、消除反应及其反应历程。【教学内容】

1、卤代烃的结构、分类和命名。

2、卤代烃物理性质；掌握卤代烃沸点、密度变化规律。

3、卤代烃化学性质；亲核取代反应；消除反应；查依采夫规则。格氏试剂生成。

4、乙烯基型和烯丙基型卤代烃；不同卤代烃对亲核取代反应活性比较。【教学重点】

1、卤代烃的分类、同分异构及命名。

2、卤代烃的化学性质及不同卤代烃活性的差异及鉴别。

3、亲核取代反应历程及影响亲核取代反应的因素。

【教学难点】

1、饱和碳原子上的亲核取代反应历程（SN1，SN2）。

2、影响亲核取代反应的因素（烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂）。【授课时数】 2学时

第九章 醇、酚、醚 【教学目标】

通过本章学习，使学生了解醇和酚主要的化学性质，通过对比了解分子结构对化合物性质的影响。了解醚的主要性质，理解一些特殊结构的醚的性能，提高学生分析问题和解决问题的能力。【教学内容】

1、醇的结构、分类和命名。

2、醇物理性质：掌握醇沸点、溶解度特点。

3、醇化学性质：似水性；酯化反应；与HX反应；了解伯、仲、叔醇反应活性差异；脱水反应；氧化反应；

4、酚的命名，官能团的优先次序规则。

5、酚的性质：弱酸性及基团对酸性的影响；显色反应；取代反应；氧化反应；芳环上的亲电取代反应。

6、醚的命名。

7、醚的性质：与浓酸反应；醚键断裂；过氧化物生成。【教学重点】

1.醇的分类、同分异构及命名。2.醇的化学性质。

3.酚的结构特点及化学性质。

4.醚的命名、化学性质。【教学难点】

1、官能团的优先次序规则。

2、醚的化学性质。

【授课时数】 4学时

第十章 醛、酮、醌 【教学目标】

通过本章学习，使学生了解醇和酚主要的化学性质，通过对比了解分子结构对化合物性质的影响。了解醚的主要性质，理解一些特殊结构的醚的性能，提高学生分析问题和解决问题的能力。【教学内容】

1、醛、酮的结构、分类和命名。

2、醛、酮物理性质。

3、醛、酮化学性质；亲核加成反应；氧化还原反应；α—H反应；卤仿反应结构特征。

4、醌的命名、结构特征及性质。【教学重点】

1、醛酮的命名、结构特点和化学性质。

2、醛酮的亲核加成。

3、醛酮的α—H反应。

【教学难点】

1、亲核加成反应活性影响因素（电子效应、空间效应）。

2、与氨及衍生物的加成—消去反应。

【授课时数】 4学时

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教学目标】

通过本章教学，使学生正确理解羧酸的结构与性质，培养他们分析和解决有机化学实际问题的能力。要求学生系统地掌握各类羧酸衍生物的结构特征和关键反应，了解常见取代羧酸主要的化学性质，把握规律、抓住机理，为解决相关问题奠定必要而坚实的基础。

【教学内容】

1、羧酸的分类和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性质。

3、羧酸的化学性质：羧酸酸性及结构对酸性的影响；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受热反应；还原反应；α—H反应。

4、羧酸衍生物的分类和命名。

5、羧酸衍生物的物理性质。

6、羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解反应；反应活性比较；还原反应；酯缩合反应。

7、羟基酸：结构、分类和命名和性质。

8、羰基酸：结构、分类和命名；脱羧、氧化和还原反应；乙酰乙酸乙酯的结构、性质及应用。【教学重点】

1、羧酸的分类、命名及结构。

2、羧酸的化学性质。

3、二元羧酸的受热分解反应。

4、羧酸衍生物的分类、命名及结构。

5、羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）的性质。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有机合成上的应用。【教学难点】

1、羧酸分子中的取代基对羧酸酸性的影响（诱导效应、共轭效应、场效应）。

2、乙酰乙酸乙酯的互变异构。【授课时数】 6学时

第十二章 含氮化合物 【教学目标】

学习胺的结构和主要化学性质，使学生初步了解含氮化合物的性质。

【教学内容】

1、胺类化合物的结构、分类和命名。

2、胺类化合物物理性质及光谱特征。

3、胺类化合物化学性质：脂肪胺、芳胺酸性；结构对酸性的影响；伯、仲、叔胺烷基化、酰基化、磺酰化反应活性差异；伯、仲、叔醇反应鉴别和分离；与亚硝酸反应活性差异。【教学重点】

1、胺的分类、结构和命名。

2、胺的化学性质

3、季铵盐和季铵碱的性质。

4、重氮盐的制法。

【教学难点】

1、苯胺分子中苯环上的取代基对苯胺碱性的影响。

2、季铵碱的性质—Hofmann降解反应测定胺的结构。【授课时数】 2学时

三、教学基本要求

教师在课堂上采用多媒体结合板书教学，详细讲授每章的重点、难点内容；通过作业的完成加深学生对有关概念、理论等内容的理解。重要术语用英文单词标注。

本课程安排有一定学时的自学内容，教师布置自学提纲或有关思考题供学生掌握自学要点。

平时安排有作业或完成读书报告。在主要章节讲授完后，布置一定量的作业习题、分析讨论或撰写读书报告等，加深学生对所学知识的理解、运用，拓宽学生的知识面。

四、教学方法

本课程每一章节由理论授课、研讨、自学、作业或者读书报告等方式构成。采用的教学媒体主要有：文

字教材（包括主教材和学习指导书）、课件（包括主讲老师对全书的系统讲授，还有重要内容的文字提示）。EOL平台将作为本课程网络教学辅助平台发布各类通知、访问资源和学习资料、开展在线测试和讨论。

本课程在整个一学期中安排期中和期末考试。试题有有机化合物命名或写结构、完成反应式、化合物鉴别或分离、结构推导、有机合成、判断、填充、选择、综合题等形式覆盖大纲所要求内容，其中至少60分为基础内容，再以平时课堂问答、讨论和测验等各环节综合评出学生的最终成绩。

本课程考试考试范围涵盖所有讲授及自学的内容，考试内容能客观反映出学生对本门课程主要概念的记忆、掌握程度，对有关理论的理解、掌握及综合运用能力。

总评成绩：平时作业、课堂讨论等占20%、期中和期末考试闭卷考试成绩分别占30%和50%。

五、参考教材和阅读书目 教材：

1.有机化学（高等教育出版社，赵建庄主编）2.有机化学习题集（高等教育出版社，李楠主编）参考书目：

1.[美]R.T莫里森，R•N•伯伊德著《有机化学》（上、下册）

2．邢其毅等编写的《基础有机化学》（上、下册）。

3、傅建熙主编的《有机化学》

六、本课程与其它课程的联系与分工

本课程为专业基础课，先修课程为基础化学。通过该课程的学习使学生掌握有机化学方面的理论、实验技术原理和技能，为进入后继课学习打好基础。

主撰人：宋益善 审核人：熊振海 日

期：

第四篇：高等有机化学教学大纲

《高等有机化学》教学大纲

Advanced Organic Chemistry

一、编写说明 课程代码： 学

分：2 课程学时：32 课程性质：必修或选修

适用专业：食品学院各专业研究生

先修课程：无机化学，有机化学，分析化学 考核方式：考试

（一）、教学目的和要求

有机化学是化学学科的重要分支，也是化学专业的一门基础课。高等有机化学是在基础有机化学的基础上进一步讨论有机物的结构理论与有机反应机理。是在更高层次上从理论上研究有机物结构及反应过程。

通过本课程的学习，使学生系统地、更好地掌握有机化学的基本概念、基本理论和有机反应的实质，接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究的基本过程。同时注意联系有机化学实践、提高学生分析问题和解决问题的能力。

（二）、教学体系

本课程是在《基础有机化学》之后开设，要求具备较系统全面的有机化学的知识，掌握有机化学的基本概念和基本理论，掌握有机化合物的结构及官能团反应的基本知识。本课程要求掌握以下主要内容：

（一）、理解反应热力学，反应动力学，过渡状态理论，反应物的稳定性和反应活性，反应进程的控制等基本概念，了解有机反应的一般研究方法，掌握有机反应中的重要活泼中间体，碳正离子、碳负离子、碳自由基等的构型、稳定性及反应活性。

（二）、掌握有机化学五大反应（亲核取代，亲电取代，亲核加成，亲电加成，消去反应）的机理，影响因素和反应的立体化学。

（三）、掌握几种重要的亲核重排反应和亲电重排反应的特点，理解各类重排反应机理。

（四）、了解周环反应的理论解释（对称性守恒原理、前线轨道理论、能级相关理论及 芳香型过渡态理论），掌握前线轨道理论解释和电环化反应、环加成反应、σ 键迁移反应的选择规则。

（五）、掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱及质谱基本原理，熟悉四谱在结构分析中的应用。

三、教学内容

第一章

碳负离子反应（4学时）

理解碳负离子的形成机理，掌握碳负离子与醛、酮、酯的缩合反应，熟悉碳负离子的烃基化及和活泼烯烃的加成反应，进一步了解乙炔负离子，氰基负离子在有机合成中的应用，巩固烯胺，witting反应在有机合成的应用。

重点内容：掌握羟醛缩合反应、Claisen-Schmidt反应、Claisen反应、Perkin反应、Stobbe缩合、Claisen缩合、Dieckmann缩合、Thorpe反应、Knoevenagel反应、Michael反应。

难点内容：Darzens反应和烯胺反应。第二章

重排反应（4学时）

理解重排反应的形成机理，掌握缺电子重排反应过程，熟悉富电子重排、自由基重排、芳香族重排。初步了解重排反应过程在有机合成里应用。

重点内容：掌握缺电子重排反应过程及应用，理解Stevens重排、Witting重排、Feitch重排、Favorskii重排、Claisen重排。

难点内容：重排反应在合成中的应用。第三章

周环反应（4学时）

要求了解前线轨道理论，理解电环化反应机理、环加成反应机理、σ迁移反应理论，熟悉电环化反应、环加成反应、σ迁移反应过程。

重点内容：理解周环反应理论和电环化反应、环加成反应、σ迁移反应过程。难点内容：周环反应理论。

第四章

有机合成路线设计（3学时）

理解反向合成法与切断法的基本概念；熟练运用逆合成法和切断法对复杂有机物进行分析并合成；掌握切断法中的几种策略。熟悉有机合成反应中的控制单元的选取、反应性差异的利用、潜官能团的利用、极性转换的利用等知识。

重点内容：逆合成法和切断法对复杂有机物进行的分析与合成。难点内容：有机合成中切断法的熟练运用。第五章

紫外光谱（3学时）

了解紫外光谱的基本原理，理解有机分子价电子的跃迁类型和UV吸引带；Beer-Lambert 定律和UV表示法；影响紫外光谱与可见光谱的因素，λmax与分子结构的关系及相应的经验公式。化合物的结构分析，定性分析，定量分析。

重点内容：最大吸收波长与化学结构间的关系。难点内容：紫外光谱的应用。第六章

红外光谱（4学时）

了解红外光谱的基本原理，熟悉常见官能团对应的特征吸收带，掌握红外光谱在结构解析中的应用。

重点内容：熟悉常见官能团对应的特征吸收带。难点内容：红外光谱的应用。第七章 核磁共振谱（5学时）

了解核磁共振光谱形成的基本原理（原子的自旋，磁场中核的自旋取向数，核的回旋，核磁共振，实现核磁共振的方法及核磁共振仪），熟悉核磁共振谱与分子结构的关系（屏蔽效应，化学位移，峰面积与氢核数目，峰的裂分，影响化学位移的因素）。掌握核磁共振谱在结构解析中的应用。

重点内容：熟悉常见各类质子的化学位移。难点内容：核磁共振光谱的应用。第八章 质谱（5学时）

了解质谱和仪器的基本原理，熟悉常见离子的主要类型及形成，了解常见基团的裂解过程，掌握质谱在结构解析中的应用。

重点内容：熟悉常见离子的主要类型及裂解过程。难点内容：质谱的应用。

三、课程考核方式及成绩评定标准

考核方式：开卷考试

成绩评定标准：成绩评定为百分制，平时成绩占30％，期末考试成绩占70％。

四、教材及教学参考书

1、教材的选用：

《高等有机化学》，汪秋安主编，化学工业出版社，第2 版。《波谱学原理及解析》，常建华等主编，科学出版社，2001。

2、教学参考书：

（1）Francis A.Carey, Richard J.Sundberg.Advanced Organic Chemistry.4th Edition [M].Springer，2001

（2）《有机化学

（二）》讲义（吴德贤编，四川教育学院印刷）；（3）《有机结构理论》（扬善中编，合肥工业大学出版社，2003）；（4）《高等有机化学基础》（荣国斌编，华东理工大学出版社，1994）；（5）《高等有机化学习题集》（沈世瑜编，中国科技大学出版社，1993）；（6）《高等有机化学习题解答》（王永梅主编，南开大学出版社，2002）；（7）《立体化学》（叶秀林编